Question

【題目】

氯吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，該藥物以為原料的合成路線如圖:

請根據以上信息，結合自己掌握的知識和具有的經驗回答下列問題：

(1)分子C中無氧官能團的名稱為____________。命名為__________。

(2)D→E的反應類型是_________反應。

(3)X的結構簡式為___________________。

(4)下列敘述正確的是________(填序號)。

A.A物質中所有原子均可共面 B.C物質可發生取代、氧化、還原反應

C.在水中溶解度小 D.E中有兩個手性碳原子

(5)分子C在一定條件下生成一種含有3個六元環的產物的化學方程式為_____________。

(6)同時滿足下列兩個條件的B的同分異構體共有_____種(不包括B)。

①與B含有相同的官能團；②苯環上的取代基不超過2個。

(7)已知：，則由乙醇、甲醇為有機原料制備化合物需要經歷的反應類型有______(填序號)。

①加成反應 ②消去反應 ③取代反應 ④氧化反應 ⑤還原反應

寫出制備化合物的最后一步反應：______________________。

Answer 1

【答案】 氨基、氯原子 2氯苯甲醛 取代 ABC 9 ①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O

【解析】（1）分子中除氯原子外的官能團名稱為氨基、羧基；的名稱是2氯苯甲醛；（2）由D、E的結構可知，D中氨基中H原子被取代生成D，屬于取代反應；（3）對比D、E的結構確定X的結構簡式為；（4）A. 苯環和醛基均是平面形結構，則A物質中所有原子均可共面，A正確；B. C物質中含有苯環、氨基、羧基和氯原子，可發生取代、氧化、還原反應，B正確；C.含有醚鍵，在水中溶解度小，C正確；D.與飽和碳原子相連的4個原子或原子團互不相同，該碳原子是手性碳原子，E中有1個手性碳原子，即與苯環相連的碳原子，D錯誤，答案選ABC；（5）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，則發生取代反應，生成-CO-NH-結構，
該反應為；（6）①與B含有相同的官能團，即—Cl、—NH2、—CN，②苯環上的取代基不超過2個，應該是一個或二個，如果是二個則苯環上有鄰、間及對位三種情況；如果是苯環只有一個取代其應該只用一種結構，如果是二個取代其，則可能是—Cl與在間位與對位二種結構；可能是—NH2與有三種結構，可能是—CN與有三種情況，共9種；（7）乙烯與溴發生加成反應生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，構成需要經歷的反應類型有①②③④合成路線流程圖為：，其中最后一步反應的方程式為HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。