Question

【題目】根據分子的空間結構判斷原子共線和共面問題、判斷物質的性質和同分異構體是學習有機化學所必須具備的基本能力。請解答以下問題：

（1）下列反應的產物中，有的有同分異構體，有的沒有同分異構體，其中一定不存在同分異構體的反應是______。

A 異戊二烯()與等物質的量的Br2發生加成反應

B 鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應

C 2氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發生消去HCl分子的反應

D 甲苯在一定條件下發生硝化反應生成一硝基甲苯的反應

E 丙烷與溴蒸汽在光照下發生一取代反應

F 甲酸乙酯在稀硫酸作用下加熱水解

（2）某烴結構簡式如下：，有關其結構說法正確的是（_______）

A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一條直線上

C 所有氫原子可能在同一平面上 D 所有碳原子可能在同一平面上

（3）有機物A是一種廣譜高效食品防腐劑，如圖所示是A分子的球棍模型�；卮鹣铝袉栴}：

（Ⅰ）寫出A的分子式：_______；

（Ⅱ）A能夠發生反應的類型有(填序號)：_________；

①氧化反應 ②加成反應 ③取代反應 ④消去反應

（Ⅲ）寫出A與燒堿溶液反應的化學方程式：___________。

（4）下列是一些中草藥中所含的有機物：

其中互為同分異構體的是(填序號)______；能與溴水反應的是(填序號)________。

Answer 1

【答案】BF D C9H10O3 ①②③ +2NaOH→+CH3CH2OH+H2O ②④ ①②④

【解析】

（1）A、異戊二烯與等物質的量的Br2發生加成反應，可發生1,2加成、3，4加成和1,4加成；

B、鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應時分子中的酚羥基不反應，只有羧基和碳酸氫鈉反應生成鄰羥基苯甲酸鈉，二氧化碳和水；

C、2-氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）與NaOH乙醇溶液共熱發生消去HCl分子的反應，可以從1號碳上消去氫原子形成雙鍵，也可以從3號碳原子上消去氫原子形成雙鍵；

D、甲苯在一定條件下發生硝化生成一硝基甲苯的反應時，可以生成鄰硝基甲苯、間硝基甲苯、對硝基甲苯；

E、丙烷與溴蒸汽在光照下發生一取代反應可以生成1—溴丙烷和2—溴丙烷；

F、甲酸乙酯在稀硫酸作用下，加熱發生水解反應生成甲酸和乙醇；

（2）在常見的有機化合物中甲烷是正四面體結構，乙烯和苯是平面型結構，乙炔是直線型結構，其它有機物可在此基礎上進行判斷；

（3）由球棍模型可知結構簡式為，分子式為C9H10O3，官能團為酚羥基和酯基；

（4）由圖可知，②④的分子式相同，①②④中含碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應。

（1）A、異戊二烯與等物質的量的Br2發生加成反應，可發生1,2加成、3，4加成和1,4加成，生成3種產物，故錯誤；

B、鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應時分子中的酚羥基不反應，只有羧基和碳酸氫鈉反應生成鄰羥基苯甲酸鈉，二氧化碳和水，產物不存在同分異構，故正確；

C、2-氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）與NaOH乙醇溶液共熱發生消去HCl分子的反應，可以從1號碳上消去氫原子形成雙鍵，也可以從3號碳原子上消去氫原子形成雙鍵，消去反應能生成兩種結果不同的同分異構體，故錯誤；

D、甲苯在一定條件下發生硝化生成一硝基甲苯的反應時，可以生成鄰硝基甲苯、間硝基甲苯、對硝基甲苯三種一硝基取代產物，生成物存在同分異構體，故錯誤；

E、丙烷與溴蒸汽在光照下發生一取代反應可以生成1—溴丙烷和2—溴丙烷，生成物存在同分異構體，故錯誤；

F、甲酸乙酯在稀硫酸作用下，加熱發生水解反應生成甲酸和乙醇，產物不存在同分異構，故正確；

BF正確，故答案為：BF；

（2）有機物-C≡C-CH=CH-CH3中，具有苯環、碳碳雙鍵的共面結構以及碳碳三鍵的共線結構，苯環的6個碳原子一定共面，具有碳碳雙鍵結構的4個碳原子一定共面，具有碳碳雙鍵結構的四個碳原子和苯環對角線上的碳原子一定共線，則所有的碳原子可以共面，但不共線，D正確，故答案為：D；

（3）（Ⅰ）由球棍模型可知結構簡式為，分子式為C9H10O3，故答案為：C9H10O3；

（Ⅱ）的官能團為酚羥基和酯基，含有酚羥基，可發生取代、氧化反應，含有酯基，可發生水解反應，水解反應屬于取代反應，但不能發生消去反應，故答案為：①②③；

（Ⅲ）的官能團為酚羥基和酯基，酚羥基和酯基均與氫氧化鈉溶液反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

（4）由圖可知，②④的分子式相同，但結構不同，二者互為同分異構體，①②④中含碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，故答案為：②④；①②④。