Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】

阿立呱陛(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B, C, D在有機溶劑中通過

以下兩條路線合成得到。

（1）E的結構簡式為 ，其含氧官能團有 （寫名稱)o

（2）由C, D生成化合物F的反應類型是 。化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應的產物的名稱是

（3）H屬于氨基酸，與B的水解產物互為同分異構體。H能與FeCl3溶液發生顯色反應，且苯環上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式： 、

（4）合成F（相對分子質量為366）時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G，G能使漠水褪色，G的結構簡式為

（5）已知：寫出由C制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1） 肽鍵、醚鍵

（2）取代反應 1，3–丁二烯

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）線路一是和發生取代反應，生成和溴化氫，其中的含氧官能團是肽鍵、醚鍵。

（2）路線二是先和氨基上的氫取代，在與取代生成，化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱發生消去反應，生成2個雙鍵的1，3–丁二烯。

（3）H屬于氨基酸， H能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明結構中有酚羥基，且苯環上的一氯代物只有2種取代基在苯環的對位上，與B的水解產物互為同分異構體，故結構為和。

（4）合成F（相對分子質量為366）時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G，，G比F少81，G能使漠水褪色，說明有雙鍵，故G比F少了一個溴和一個氫，發生了消去反應，故G的結構簡式為。

（5）由C制備化合物的合成路線流程圖為：。