Question

（16分）用乙烯、甲苯、淀粉三種原料合成高分子H的路線如下：

 

已知：Ⅰ．
Ⅱ．同一個碳原子上連接兩個—OH不穩定，１mol B、E都可以和足量的鈉反應產生１molH₂ ，E可以和NaHCO₃反應且E的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1:1:1:3。
請回答下列問題：   
（1）A的名稱是       ，C中官能團的名稱是                 。
（2）A→B的反應條件是       ，E→F的反應類型是           。
（3）G→H屬于加聚反應，G的結構簡式為                    。
（4）I與過量銀氨溶液反應的化學方程式是                        。
（5）符合下列條件的C的同分異構體（包括C）有       種。任寫出其中一種能和過量NaOH 溶液按物質的量之比為1:3反應的同分異構體的結構簡式為　　　　。
①屬于芳香族化合物；　　　②能與FeCl₃溶液發生顯色反應；

Answer 1

（1）1，2—二溴乙烷（2分），羧基、羥基（2分）。
（2）NaOH溶液，加熱（2分），消去反應（2分）。
（3）   （2分）
（4）             （2分）
（5）12（2分）。   （2分，或其他合理答案）

解析試題分析：根據題給流程分析，乙烯與溴水發生加成反應生成A，A為BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br發生水解反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OH在銅作催化劑加熱的條件下與氧氣反應生成I，I為OHCCHO，OHCCHO與銀氨溶液反應后酸化生成J，J為HOOCCOOH；由題給信息Ⅰ結合流程可由C推出D的結構；由題給信息Ⅱ結合流程可推出E為CH₃CHOHCOOH，CH₃CHOHCOOH在濃硫酸加熱的條件下發生消去反應生成F，F為CH₂=CHCOOH，B、D、F發生酯化反應生成G，G為發生加聚反應生成H。（1）A為BrCH₂CH₂Br，名稱是1，2—二溴乙烷，根據C的結構簡式知，C中官能團的名稱是羧基、羥基；（2）A為BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br發生水解反應生成HOCH₂CH₂OH，反應條件是NaOH溶液，加熱，E→F的反應類型是消去反應。（3）G→H屬于加聚反應，G的結構簡式見答案；（4）I與過量銀氨溶液反應的化學方程式見答案；（5）①屬于芳香族化合物；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基；符合條件的C的同分異構體（包括C）包括羥基苯甲酸3種、甲酸酯3種、羥基醛6種，共有12種。能和過量NaOH 溶液按物質的量之比為1:3反應的同分異構體的結構簡式見答案。
考點：考查有機合成和有機綜合推斷，涉及有機物的命名，結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫，反應類型的判斷。