Question

【題目】有機物G是一種“β-興奮劑”，其合成路線如下：

已知：

（1）寫出化合物E同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式___________

①紅外光譜顯示含有三種官能團，其中無氧官能團與E相同，不含甲基

②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上只有一種不同化學環境的氫原子。

③苯環上只有4個取代基，能發生銀鏡反應

（2）下列說法不正確的是__________

A．化合物B生成C的反應為取代反應

B．1mol化合物D最多與4molH2發生加成反應

C．化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑

D．化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3

（3）寫出E+F→G的化學方程式________________________________________________

（4）根據題中信息，設計以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線（用流程圖表示，其他無機試劑任選）__________________________________________________________

Answer 1

【答案】CD

【解析】

A發生取代反應生成B，根據A的分子式及B的結構簡式可知，A結構簡式為，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，苯發生反應生成F，E和F反應生成G，根據E、G結構簡式可知，F結構簡式為。

（1）.E的同分異構體符合下列條件：

①.紅外光譜顯示含有三種官能團，其中無氧官能團與E相同，不含甲基，說明其同分異構體中含有氯原子和氨基；

②.1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上只有一種不同化學環境的氫原子；

③.苯環上只有4個取代基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，則符合條件的同分異構體結構簡式為：，故答案為：；

（2）.A.化合物B中H原子被－OCCH3取代生成C，所以反應類型是取代反應，故A正確；

B.化合物D中羧基和苯環都能和氫氣發生加成反應，1mol化合物D最多與4molH2發生加成反應，故B正確；

C.化合物D發生取代反應生成E，需要液氯和鐵屑，故C錯誤；

D.根據化合物G的結構簡式確定分子式為C17H15Cl2NO3，故D錯誤，答案選：CD；

（3）.E和F發生取代反應生成G，反應方程式為，故答案為：；

（4）.苯和酰氯發生取代反應生成，再和HCN發生加成反應然后再酸化得到F，其合成路線為：，故答案為：。