Question

【題目】我國(guó)成功研制出了具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療缺血性腦梗死新藥——丁苯酞。有機(jī)物G是合成丁苯酞的中間產(chǎn)物，G的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________，E的化學(xué)名稱是____________。

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為______________________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。合成丁苯酞的最后一步轉(zhuǎn)化為：

，則該轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是_______________。

（4）有機(jī)物D的溴原子被羥基取代后的產(chǎn)物J有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有______種（不包括J），其核磁共振氫譜吸收峰最多的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（5）參照題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出用和CH3MgBr為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備的合成路線：______________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙烯（或異丁烯） 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） 4

【解析】（1）A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基溴苯，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；E與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成(CH3)3CMgBr，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2，所以E的化學(xué)名稱是2－甲基－1－丙烯。（2）C氧化生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以由B生成C的化學(xué)方程式為。（3）D和(CH3)3CMgBr發(fā)生已知信息的反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。反應(yīng)中羥基和羧基發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，則該轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（4）有機(jī)物D的溴原子被羥基取代后的產(chǎn)物J有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種，即間羥基苯甲醛、對(duì)羥基苯甲醛、苯甲酸和甲酸苯酯。其核磁共振氫譜吸收峰最多的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）根據(jù)題中信息和所學(xué)知識(shí)結(jié)合逆推法可知用和CH3MgBr為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備的合成路線為。