Question

【題目】化合物物G是一種用于合成γ-分泌調節劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：

已知：

請回答：

（1）B的結構簡式為___________________。

（2）下列說法正確的是__________________。

A．化合物A能與FeCl3溶液發生顯色反應

B．1mol化合物C最多能與2molNaOH反應

C．化合物E既有氧化性，又有還原性

D．由流程可知，Red-Al、MnO2分別做還原劑、氧化劑，其中MnO2也可用Cu/O2、足量的酸性高錳酸鉀等代替

E．化合物G的最簡式為C6H6NO

（3）C→D的過程中有一種無色無味氣體產生，其化學方程式為____________________。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式____________________。

①含有苯環，且分子中有一個手性碳原子；

②能發生水解反應，水解產物之一是α-氨基酸，另一水解產物分子中只有2種不同化學環境的氫。

（5）已知：(R代表烴基，R'代表烴基或H)。請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) _________。

Answer 1

【答案】BCE2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑

【解析】

由合成流程可知，和A的分子式可知，二者相差C2H4，結合反應條件可知，→A為取代反應，A為，A→B發生還原反應，則B為，B→C為取代反應，生成C和水，根據已知信息，C→D為氨基上H被取代，D為，比較E與G的結構可知，F為，F→G發生氧化反應。

(1)根據上述分析，B為，故答案為：；

(2) A．化合物A為，結構中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發生顯色反應，錯誤；B．1mol化合物C()中含有1mol酯基和1mol肽鍵，最多能與2molNaOH反應，正確；C．化合物E()中含有碳碳雙鍵和苯環，能夠與氫氣發生還原反應，也能在空氣中燃燒，因此既有氧化性，又有還原性，正確；D．由上述分析可知，Red-Al、MnO2分別做還原劑、氧化劑，其中MnO2也可用Cu/O2，但不能用酸性高錳酸鉀代替，酸性高錳酸鉀能夠將醇氧化為酸，錯誤；E．化合物G()的化學式為C12H12N2O2，的最簡式為C6H6NO，正確；故選BCE；

(3)C→D的過程中有一種無色無味氣體產生，該氣體應該為二氧化碳，反應的方程式為2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑，故答案為：2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑；

(4) B為，①含有苯環，且分子中有一個手性碳原子；②能發生水解反應，水解產物之一是α-氨基酸，說明結構中含有酯基或肽鍵，另一水解產物分子中只有2種不同化學環境的氫，同時滿足條件的B的同分異構體為，故答案為：；

(5)以和(CH3)2SO4為原料制備，結合上述合成流程可知，-OH轉化為-Br，酚-OH轉化為醚鍵，硝基轉化為氨基，最后發生信息中的反應，則合成流程為，故答案為：。