Question

【題目】鹽酸氯丙嗪也叫冬眠靈,是第一個抗精神病藥，開創了藥物治療精神疾病的歷史，某研究小組利用下列途徑合成鹽酸氯丙嗪。

已知：

請回答：

(1) B中含有官能團名稱為__________________；

(2) 下列說法不正確的是____________；

A. 化合物B可以發生加成反應

B. 化合物D在一定條件下既可與酸反應，又可以與堿反應

C. 合成路線中屬于取代反應的為(1) (3) (4) (6)

D. 反應(7)是為了提高氯丙嗪的水溶性

(3) 寫出E→F的化學反應方程式________________________________________________。

(4) 該研究小組在實驗中發現，苯環上直接用Cl2取代的產率一般不到10%，請你設計合理步驟，利用甲苯為原料，合成化合物C________。(注：苯甲酸的苯環上發生取代反應時，取代主要發生在羧基的間位)

(5) 請寫出符合下列條件的所有E的同分異構體________。

a. 分子中含有一個萘環，且為萘的鄰位二取代物(鄰位不包括)；

b. 分子中有一個五元環；

c. 1H-NMR顯示分子中有8種氫。

Answer 1

【答案】 氨基，氯原子 C

【解析】根據題目已知信息和D的結構式可推知A為、B為、C為，根據D和E的分子式并結合鹽酸氯丙嗪的結構式可知，E為，F為。

(1). B為，含有的官能團是氨基和氯原子，故答案為：氨基、氯原子；

(2). A. 化合物B中含有苯環，可以和氫氣發生加成反應，故A正確；B. 化合物D的分子結構中所含的官能團有氨基和羧基，既可以和酸發生反應也可以和堿發生反應，故B正確；C. 根據D和E的結構式可知，合成路線(4)不是取代反應，故C錯誤；D. 通過反應(7)在有機物分子中引入HCl，可以增加有機物分子的極性，提高氯丙嗪的水溶性，故D正確；答案選C；

(3). E與S和I2在加熱的條件下生成F，化學反應方程式為：，故答案為：；

(4). 根據題目提供的已知信息，用甲苯合成化合物C ，可以由甲苯發生硝化反應生成鄰硝基甲苯，在Fe/HCl的條件下生成鄰氨基甲苯，鄰氨基甲苯在條件下生成鄰氯甲苯，鄰氯甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成 ，合成路線為：，故答案為：；

(5).分子中含有一個萘環，且為萘的鄰位二取代物(鄰位不包括)，則其取代的位置可能是或，又因分子中有一個五元環，1H-NMR顯示分子中有8種氫，則根據E的結構式可知，符合條件的E的同分異構體有： 、 、、 ，故答案為： 。