Question

【題目】以化合物A為原料合成化合物M的線路如下圖所示。

(1)寫出化合物B中含氧官能團的名稱為________________。

(2)①的反應類型為________________。

(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_____________。

①能與FeCl3發生顯色反應；②分子中有3種不同化學環境的氫；

(4)E與Y反應生成M同時還生成甲醇，寫出Y(C5H8O4)的結構簡式________。

(5)以苯酚、乙醇、為有機原料合成，寫出制備的合成路線流程圖_____________ (無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】 羥基 醚鍵 取代反應 或 CH3OOCCH2COOCH3

【解析】分析：A+CH2Cl2在堿存在時反應生成B，根據A的分子式和B的結構簡式推出A的結構簡式為；B與CH3OH一定條件下反應生成C，C與濃HNO3、濃H2SO4共熱發生硝化反應生成D，D與H2一定條件下反應生成E，根據E的結構簡式，逆推出C的結構簡式為、D的結構簡式為；E+Y在一定條件下生成M和CH3OH，Y的分子式為C5H8O4，結合E和M的結構簡式，Y的結構簡式為CH3OOCCH2COOCH3。

詳解：A+CH2Cl2在堿存在時反應生成B，根據A的分子式和B的結構簡式推出A的結構簡式為；B與CH3OH一定條件下反應生成C，C與濃HNO3、濃H2SO4共熱發生硝化反應生成D，D與H2一定條件下反應生成E，根據E的結構簡式，逆推出C的結構簡式為、D的結構簡式為；E+Y在一定條件下生成M和CH3OH，Y的分子式為C5H8O4，結合E和M的結構簡式，Y的結構簡式為CH3OOCCH2COOCH3。

（1）根據B的結構簡式，化合物B中含氧官能團的名稱為羥基和醚鍵。

（2）反應①為A與CH2Cl2發生取代反應生成B和HCl，①的反應類型為取代反應。

（3）E的結構簡式為，E的分子式為C8H9NO3，E的同分異構體能與FeCl3發生顯色反應，E的同分異構體中含酚羥基，符合條件的E的一種同分異構體的結構簡式為或。

（4）E+Y在一定條件下生成M和CH3OH，Y的分子式為C5H8O4，結合E和M的結構簡式，Y的結構簡式為CH3OOCCH2COOCH3。

（5）中含有與M中相同的官能團：肽鍵和醚鍵；根據原料苯酚和乙醇，仿B→C引入醚鍵；仿C→D→E可在苯環上引入-NH2；仿E+Y→M引入肽鍵，所以由乙醇和發生酯化反應合成；合成過程為：與CH3CH2OH在一定條件下反應生成，與濃HNO3、濃H2SO4共熱生成，與H2在一定條件下反應生成；乙醇和發生酯化反應生成；與在一定條件下反應生成。合成路線的流程圖為：

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