Question

【題目】匹多莫德是一種免疫調節劑，其合成路線如下：

已知：i

ii

（1）A中官能團名稱________。

（2）B的結構簡式________。

（3）②的反應類型________。

（4）寫出谷氨酸生成F的化學方程式________。

該過程，還可能生成高聚物，寫出任意一種的結構簡式________。

（5）③的化學方程式________。

（6）寫出半胱氨酸與HCHO反應生成G的化學方程式________。

（7）結合信息，寫出以乙醇和必要無機試劑合成的路線________。

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵 CH2=CH-CN 取代反應 、

【解析】考查有機物的推斷，（1）A的分子式為C2H2，即A為乙炔，含有官能團是碳碳三鍵；（2）根據B的分子式，A→B發生加成反應，即B的結構簡式為CH2=CHCN；（3）根據信息i，C的結構簡式為NCCH2CH2CHO，根據信息ii，C與HCN反應得到產物的結構簡式為NCCH2CH2CH(OH)CN，根據谷氨酸的結構簡式，②中NH3應取代－OH的位置，即D的結構簡式為NCCH2CH2CH(NH2)CN，即反應②為取代反應；（4）谷氨酸在一定條件下，失去1個H2O，得到F，根據匹多莫德的結構簡式，推出F的結構簡式為，因此反應方程式為：；谷氨酸中含有羧基和氨基，可以通過縮聚反應，生成高分子化合物，即、 ；（5）根據匹多莫德的結構簡式，F生成H，發生取代反應，F中羧基，與另一個結構簡式中氨基發生取代反應，H的結構簡式，H中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發生水解反應，即反應方程式為；（6）G與C2H5OH發生酯化反應，即G的結構簡式為，半胱氨酸與甲醛反應的方程式為 ；（7）高分子化合物單體是CH3CH(OH)COOH，根據上述合成路線，先讓CH3CH2OH氧化成乙醛，然后乙醛再與HCN反應生成CH3CH(OH)CN，因此合成路線是。