Question

（2013?番禺區模擬）鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一

試回答下列問題：
（1）化合物II→化合物III的有機反應類型

消去反應

（2）化合物III在銀氨溶液中發生反應化學方程式

（3）有機物X為化合物IV的同分異構體，且知有機物X有如下特點：①是苯的對位取代物，②能與NaHCO₃反應放出氣體，③能發生銀鏡反應．請寫出化合物X的結構簡式

（4）下列說法正確的是（雙選）
A．化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色          B．化合物II能與NaHCO₃溶液反應
C.1mol化合物IV完全燃燒消耗9.5molO₂D.1mol化合物III能與3mol H₂反應
（5）有機物R（C₉H₉ClO₃）經過反應也可制得化合物IV，則R在NaOH醇溶液中反應的化學方程式為

或

．

Answer 1

分析：（1）化合物II→化合物III的變化是羥基轉變為碳碳雙鍵，發生消去反應；
（2）化合物III含有醛基，能和銀氨溶液發生銀鏡反應；
（3）①是苯的對位取代物，②能與NaHCO₃反應放出氣體說明含有羧基，③能發生銀鏡反應說明含有醛基，據此寫出其結構簡式；
（4）A．含有酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發生顯色反應；
B．含有羧基反應的有機物能和碳酸氫鈉反應；
C．化合物IV的分子式為C₉H₈O₃，1mol化合物IV完全燃燒消耗的氧氣的物質的量=（9+

8

4

）mol；
D.1mol苯環需要3mol氫氣，1mol碳碳雙鍵需要1mol氫氣，1mol醛基需要1mol氫氣，據此判斷需要氫氣的物質的量；
（5）含有氯原子的有機物R在氫氧化鈉的醇溶液中能發生消去反應生成含有碳碳雙鍵的物質，據此寫出反應方程式．

解答：解：（1）化合物II→化合物III的變化是羥基轉變為碳碳雙鍵，發生消去反應；
故答案為：消去反應；                                                            
（2）化合物III含有醛基，能和銀氨溶液發生銀鏡反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）①是苯的對位取代物，②能與NaHCO₃反應放出氣體說明含有羧基，③能發生銀鏡反應說明含有醛基，所以該物質的結構是為：，故答案為：；                        
（4）A．含有酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發生顯色反應，化合物I含有酚羥基，所以遇氯化鐵溶液呈紫色，故正確；
B．含有羧基反應的有機物能和碳酸氫鈉反應，化合物II不含羧基，所以不能與碳酸氫鈉溶液反應，故錯誤；
C．化合物IV的分子式為C₉H₈O₃，1mol化合物IV完全燃燒消耗的氧氣的物質的量=（9+

8

4

）mol=9.5mol，故正確；
D.1mol苯環需要3mol氫氣，1mol碳碳雙鍵需要1mol氫氣，1mol醛基需要1mol氫氣，所以1mol化合物III能與5mol H₂反應
故錯誤；
故選：AC；                                                                
（5）R在NaOH醇溶液中發生消去反應，反應方程式為：或


故答案為：或

．

點評：本題考查了有機物反應方程式的書寫、反應類型的判斷、同分異構體的判斷等知識點，難度較大，根據物質具有的性質確定該物質可能含有的官能團，從而寫出其結構簡式．