Question

工業上用異丙苯氧化法合成苯酚，其生產流程如下圖：

有關物質的性質如下表：

物質	沸點	溶解性	主要化學性質
異丙苯	152.4℃	不溶于水，易溶于酒精。	可被強氧化劑氧化
苯酚	181.8℃	微溶于冷水，易溶于熱水和酒精等有機溶劑。	易被氧化
丙酮	56.2℃	易溶于水和有機溶劑	不易被氧化

 
（1）檢驗有機相中是否含有水的方法是                                       ；
（2）“操作2”的名稱是                      ；
（3）丙酮中常含有苯酚和異丙苯中的一種或者兩種有機物雜質，某同學做了如下檢驗。

檢驗項目	實驗方案
檢驗丙酮中一定存在有機雜質的方法是	A．酸性KMnO4溶液，加熱 B．乙醇，溶解         C．NaOH溶液（酚酞），加熱
檢驗丙酮中一定含有苯酚的方案是：	取少許待測液置于試管中，滴加1～2滴FeCl3溶液。預期的實驗現象和結論是       。

 
（4）某同學對該廠廢水進行定量分析。取20.00mL廢水于錐形瓶中，水浴加熱，用0.1000mol·L^－1酸性KMnO₄溶液滴定（假定只有苯酚與KMnO₄反應）。達到滴定終點時，消耗KMnO₄溶液的體積為10.00mL。有關反應方程式為：
5 + 28KMnO₄ + 42H₂SO₄28MnSO₄ + 14K₂SO₄ + 30CO₂↑+ 57H₂O
①滴定終點的現象為                                                     。
②該廢水中苯酚的含量為         mg·mL^－1。（保留二位有效數字）。

Answer 1

（16分）（1）取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水（2分）
（2）分餾或蒸餾（2分）
（3）

檢驗項目	實驗方案
方法是 A （2分）
	現象和結論是 滴加FeCl3溶液后，若試管中溶液變為紫色，則丙酮中含有苯酚。 (2分）若試管中溶液不變為紫色，則丙酮不含苯酚。 (2分）（只回答一種結論給2分）

 
（4）①當最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變為紫色且半分鐘內不褪色（3分）   ②0.84或0.85（3分）

解析試題分析：（1）檢驗水的存在時，常利用白色的無水硫酸銅固體遇水變藍的特征反應，因此設計的實驗方案為：取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水；（2）讀圖可知，操作2的目的是分離互溶的液態有機相，表格中信息說明它們的沸點相差較大，因此可用蒸餾或分餾進行分離與提純，故操作2為分餾或蒸餾；（3）根據表格中信息可知，丙酮不易被氧化，而苯酚、異丙苯都易被氧化，因此純凈的丙酮不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而異丙苯或丙酮都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；丙酮、異丙苯、苯酚都易溶于酒精，因此不能根據溶于酒精確定是否含有雜質，故B錯誤；雖然苯酚具有酸性，能使NaOH的酚酞溶液的紅色變淺或褪色，但是異丙苯不能電離出氫離子，不能使NaOH的酚酞溶液變色，因此不能確定一定含有異丙苯，故C錯誤；苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，這是檢驗苯酚存在與否的特征反應，因此設計實驗方案為：取少許待測液置于試管中，滴加1～2滴FeCl₃溶液，若試管中溶液變為紫色，則丙酮中含有苯酚；若試管中溶液不變為紫色，則丙酮不含苯酚；（4）①根據酸性高錳酸鉀呈紫紅色，既是滴定反應的氧化劑，又是滴定終點判斷的指示劑，當最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變為紫色且半分鐘內不褪色，即為滴定終點；②由于n=c?V，則滴定消耗的高錳酸鉀為0.1000×10.00×10^－3mol；由于5 + 28KMnO₄ + 42H₂SO₄28MnSO₄ + 14K₂SO₄ + 30CO₂↑+ 57H₂O，則20.00mL廢水中含有的苯酚為0.1000×10.00×10^－3×5/28mol；由于m=n?M，苯酚的相對分子質量為94，則20.00mL廢水中含有的苯酚為0.1000×10.00×10^－3×5/28×94g=0.1000×10.00×5/28×94mg，則廢水中苯酚的含量為0.1000×10.00×5/28×94mg /20.00mL=0.84 mg·mL^－1。
考點：考查化學實驗方案的設計和化學計算，涉及檢驗有機相中是否含水、有機相的分離提純方法、選擇檢驗異丙苯或苯酚的試劑、檢驗苯酚的預期現象和結論、測定廢水中苯酚的含量、滴定終點現象、化學計算等。