Question

環己烯常用于有機合成。現通過下列流程，以環己烯為原料合成環醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。
已知：（I）R₁-CH=CH-R₂R₁-CHO+R₂-CHO
（Ⅱ）羧酸與醇發生酯化反應，通常有不穩定的中間產物生成。例如：

（1）F的名稱是   ，C中含有的官能團的名稱是   ，H的結構簡式為   ．
（2）B的核磁共振氫譜圖上峰的個數是   ．
（3）③的反應條件是   ．
（4）寫出下列反應類型：⑥   ，⑨   ．
（5）寫出⑩反應的化學方程式   ．C與足量銀氨溶液反應的化學方程式   ．
（6）1mol有機物B與足量CH₃C¹⁸OOH在一定條件下完全反應時，生成的有機物的結構簡式可能為（如有¹⁸O請標示）   ．

Answer 1

（1）乙二醇；（1分）醛基；（1分）     （2分）
（2）4 （1分）
（3）NaOH醇溶液、加熱（1分）
（4）氧化反應；消去反應（2分）
（5）nCH₂＝CH－CH＝CH₂   （2分）
OHC－CHO + 4[Ag（NH₃）₂]OH H₄NOOCCOONH₄ + 4Ag↓+ 6NH₃ +2H₂O；（2分）
（6）  （各1分，共3分）

試題分析：利用題目所給信息，正向分析與逆向分析結合，
 
（1）根據上圖中F的結構簡式可知F的名稱為乙二醇；C為乙二醛，含有的官能團為醛基；H的結構簡式為乙二酸和乙二醇的縮聚產物：。
（2）B為根據對稱性，環乙烷環上有3種H，羥基上有1種位置的H，所以核磁共振氫譜圖上峰的個數是4。
（3）反應③為鹵代烴的消去反應，條件是：NaOH醇溶液、加熱。
（4）反應⑥為乙二醛氧化為乙二酸，反應類型為：氧化反應；反應⑨為丁二醇消去丁二烯，反應類型為：消去反應。
（5）反應⑩為1,3丁二烯發生1,3加聚反應，根據加聚反應規律可寫成化學方程式；C為乙二醛，與銀氨溶液發生氧化反應，生成乙二酸銨、銀、NH₃、H₂O，配平可得化學方程式。
（6酯化反應規律是酸脫羥基醇脫氫，CH₃C¹⁸OOH脫羥基時，可能失去¹⁸O，也可能失去O，所以可得3種產物。