Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）：

根據以上信息回答下列問題：

（1）烴A的結構簡式是 。

（2）①的反應條件是 。②的反應類型是 。

（3）下列對抗結腸炎藥物有效成分可能具有的性質推測正確的是： 。

A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大

B．能發生消去反應

C．能發生聚合反應

D．既有酸性又有堿性

（4）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是 。

（5）寫出所有符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式： 。

a．與E具有相同的官能團

b．苯環上的一硝基取代產物有兩種

（6）已知易被氧化，苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環上連有羧基時則取代在間位。據此寫出以A為原料合成化合物的合成路線 。（仿照題中抗結腸炎藥物有效成分的合成路線的表達方式答題）

Answer 1

【答案】（15分）（除標明外每空3分）

（1）（1分） （2）①Fe或FeCl3（1分） ②取代反應或硝化反應（1分）

（3）ACD （4）+2H2O

（5）、、

（6）

【解析】試題分析：根據有機合成路線，烴A和氯氣發生取代反應生成B，B發生水解反應、酸化生成C，對照E的結構簡式，C為酚，所以A為；則B為；C為：；C和乙酸酐發生取代反應生成D，D為；E在NaOH條件下發生水解反應，然后酸化得到的F為；根據藥物有效成分的結構簡式，結合信息b，可知G的結構簡式為：。

（1）根據上述分析烴A的結構簡式為：。

（2）①烴A與Cl2的取代反應發生在苯環上，則反應條件是：Fe或FeCl3。

②根據F和G的結構簡式，反應②發生了苯環上的H原子被—NO2取得的反應，所以反應類型為：取代反應或硝化反應。

（3）A、該分子除了含有酚羥基，還含有羧基和氨基，都屬于親水基，所以水溶性比苯酚好，密度比苯酚大，正確；B、該分子含有的官能團均不能發生消去反應，錯誤；C、該分子含有酚羥基和羧基，能通過縮聚反應生成高分子化合物，正確；D、該分子含有羧基和氨基，羧基具有酸性，氨基具有減小，正確。

（4）E中含有羧基和酯基，羧基與NaOH發生酯化反應，酯基發生水解反應，化學方程式為：

+2H2O

（5）a．與E具有相同的官能團 ，說明含有酯基和羧基， b．苯環上的一硝基取代產物有兩種，說明苯環上氫原子有兩種，則符合條件的同分異構體有：

、、

（6）甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰甲基苯甲酸，鄰甲基苯甲酸和Fe、HCl反應生鄰氨基苯甲酸，所以合成路線為：