Question

【題目】解熱鎮痛藥貝諾酯的合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）水楊酸的系統命名____；阿斯匹林所含官能團的名稱____，水楊酸（C）→阿司匹林（D）的反應類型為_____。

（2）撲熱息痛的同分異構體中含有苯環，苯環上有兩個取代基，氨基直接連在苯環上且屬于酯類的有____種，寫出任意一種同分異構體的結構簡式___（任寫一種）。

（3）F的結構簡式為_________。

（4）生成貝諾酯的化學方程式為_________。

（5）已知上述B物質為苯酚鈉。水楊酸的制備也可以以甲苯為原料制取，由甲苯為原料結合上述流程圖合成水楊酸的合理流程圖如下:

請回答下列問題：

試劑I為_____，試劑II為_____，物質Y為____。

Answer 1

【答案】2-羥基苯甲酸 羧基、酯基 取代反應 9 Cl2 酸性KMnO4溶液

【解析】

苯與氯氣反應生成的A為氯苯；已知B為苯酚鈉，氯苯與NaOH發生鹵代烴的水解生成苯酚鈉；B在一定條件下生成2-羥基苯甲酸鈉，2-羥基苯甲酸鈉酸化變為水楊酸，水楊酸與乙酸酐發生取代反應生成阿司匹林；苯酚鈉與一碘甲烷生成苯甲醚（E），E發生硝化反應在對位引入硝基；由撲熱息痛的結構簡式可逆推出F為對氨基苯酚。

（1）2-羥基苯甲酸鈉酸化變為水楊酸，則水楊酸的結構簡式為：，系統命名為2-羥基苯甲酸；阿司匹林的結構簡式為：，含有的官能團為羧基和酯基；水楊酸（C）→阿司匹林（D）的反應類型為取代反應；

（2）撲熱息痛的結構簡式為，其同分異構體中含有苯環，苯環上有兩個取代基，氨基直接連在苯環上且屬于酯類，則一個取代基為-NH2，另一個為-OOCCH3，-CH2OOCH，-COOCH3，兩個取代基在苯環上的位置有鄰、間、對三種，符合條件的同分異構體有9種；如：等；答案為：9；；

（3）撲熱息痛的結構簡式為，F與乙酸取代反應生成撲熱息痛，則F的結構簡式為：；

（4）阿司匹林的結構簡式為：，撲熱息痛的結構簡式為，兩者發生酯化反應生成貝諾酯，反應的方程式為：；

（5）已知，由于2—氯苯甲酸中氯原子和羧基處于鄰位，所以應先是甲苯與Cl2發生取代反應生成2-氯甲苯，則試劑I為氯氣；2-氯甲苯與試劑II反應生成2-氯苯甲酸（將甲基氧化成羧基），則試劑II為酸性高錳酸鉀溶液；2-氯苯甲酸發生鹵代烴的水解才能引入羥基，鹵代烴的水解的條件為NaOH溶液，羧基、酚羥基與堿不能共存生成鹽，則物質Y為，答案為：Cl2；酸性KMnO4溶液； ；