Question

（20分）已知苯甲醛在一定條件下可以通過(guò)Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率45～50%），另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：
C₆H₅CHO（苯甲醛）＋（CH₃CO）₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH（肉桂酸）＋ A
（1）上述反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1︰1。產(chǎn)物A的名稱(chēng)是             。
（2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________關(guān)于它的說(shuō)法正確的是       。
a．能發(fā)生加成反應(yīng)                      b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．在酸性或堿性條件下可以水解          d．屬于芳香烴的衍生物
（3）取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：

取代苯甲醛
產(chǎn)率（%）	71	63	52	82

可見(jiàn)，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有（寫(xiě)出2條即可）：
①____________________________________②__________________________________。
（4）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氮化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Heck反應(yīng)，是環(huán)B的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為
（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）________________________________________________
（5）Heck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通常可加入一種顯    （填字母）的物質(zhì)，原因是__________________________________________________________________。
A．弱酸性    B．弱堿性    C．中性    D．強(qiáng)酸性

Answer 1

（1）乙酸（2分） （2）C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅（2分）；abcd（2分）
（3）①氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利（或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利）（3分）②苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利（3分）
（4）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr（3分）
（5）B（2分）  弱堿中和HBr，降低了反應(yīng)物的濃度，能促使平衡向右移動(dòng)（3分）

（1）根據(jù)原子守恒可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，即A是乙酸。
（2）肉桂酸中含有羧基，能和與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅。由于分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和酯基，所以選項(xiàng)全部是正確的，即答案選abcd。
（3）根據(jù)生成物的產(chǎn)率可判斷，①氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利（或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利），②苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利。
（4）根據(jù)原子守恒可知，另一種生成物應(yīng)該是HBr，所以方程式為C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr。
（5）因?yàn)樵贖eck反應(yīng)中有溴化氫生成，弱堿能中和HBr，降低了反應(yīng)物的濃度，能促使平衡向右移動(dòng)，所以答案選B。