Question

【題目】化合物E 是合成一種眼科表面麻醉用藥的中間體，其合成路線如下:

（1）E 中的含氧官能團名稱為硝基、_________、____________(寫兩種)。

（2）D→E 的反應類型為________________________。

（3）反應A→B 的化學方程式為_________________________。從整個流程看,設計A→B 這一步的目的是________________________________________。

（4）D 有多種同分異構體，同時滿足下列條件的D 的同分異構體(不含立體異構)有____種，其中屬于a氨基酸的同分異構體的結構簡式為_________________________。(不寫立體異構)。

①分子中同時含有苯環、醛基、羧基和氨基，且分子中有一個手性碳原子；②分子中有6 種不同化學環境的氫；③不能與FeCl3溶液發生顯色反應。

（5）請以和C2H5OH 為有機原料制備醫藥中間體()，寫出制備的合成路線流程圖( 無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。______________________

Answer 1

【答案】 酯基 醚鍵 取代反應 保護羧基 8

【解析】（1）根據有機物E的結構簡式可知：其含氧官能團為硝基、酯基、醚鍵；正確答案：酯基、醚鍵。

（2）根據有機物D和有機物E的結構簡式可知，-取代了羧基中氫，生成了，所以D→E發生了取代反應；正確答案：取代反應。

（3）有機物A中含有羧基，能夠與乙醇發生酯化反應，生成有機物B，化學方程式為：；從整個流程看,先把羧基變為酯基，等反應發生完后，再使酯基發生水解產生羧基；設計A→B這一步的目的是保護羧基；正確答案：；保護羧基。

（4）D有多種同分異構體，同時滿足下列條件：①分子中同時含有苯環、醛基、羧基和氨基，且分子中有一個手性碳原子；②分子中有6種不同化學環境的氫；③不能與FeCl3溶液發生顯色反應，不含酚羥基；這樣的結構有：

,共計有8種；其中屬于a氨基酸的同分異構體的結構簡式；正確答案：8；。

（5）C2H5OH發生取代反應變為溴代烷，溴代烷與發生取代生成；該有機物再被酸性高錳酸鉀溶液氧化為，最后和乙醇發生酯化反應生成目標產物；合成流程如下：；正確答案：。