Question

【題目】[2017江蘇]化合物H是一種用于合成γ-分泌調節劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：

（1）C中的含氧官能團名稱為_______和__________。

（2）D→E的反應類型為__________________________。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_____________________。

①含有苯環，且分子中有一個手性碳原子；②能發生水解反應，水解產物之一是α-氨基酸，另一水解產物分子中只有2種不同化學環境的氫。

（4）G 的分子式為C12H14N2O2，經氧化得到H，寫出G的結構簡式：__________________。

（5）已知：(R代表烴基，R'代表烴基或H)

請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵 酯基

（2）取代反應

（3）

（4）

（5）

【解析】（1） C中的含氧官能團名稱為醚鍵和酯基 。

（2）由 D→E 的反應中，D分子中的亞氨基上的氫原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反應類型為取代反應 。

（3）分析C的結構特點，C分子中除苯環外，還有3個C、3個O、1個N和1個不飽和度。C的同分異構體能發生水解，由于其中一種水解產物分子中只有2種不同的H原子，所以該水解產物一定是對苯二酚；另一種水解產物是α-氨基酸，則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，結合兩種水解產物可以寫出C的同分異構體為 。

（4） 由F到H發生了兩步反應，分析兩者的結構，發現F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發生的是氧化反應，所以F到G發生了還原反應，結合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以寫出G的結構簡式為 。

（5）以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對象與原料間的關系。結合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應物分別為和；結合B到C的反應，可以由逆推到，再結合A到B的反應，推到原料；結合學過的醇與氫鹵酸反應，可以發現原料與氫溴酸反應即可得到。具體的合成路線流程圖如下：