Question

【題目】有機(jī)物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體，可由如下路徑合成得到．
（1）有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)的名稱為 ．
（2）由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為 ．
（3）反應(yīng)⑦除了得到有機(jī)物H外還得到HBr，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（4）步驟⑤可得到副產(chǎn)品有機(jī)物J，有機(jī)物J和有機(jī)物F互為同分異構(gòu)體，寫出有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫一種）．
（5）E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能夠與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2；
Ⅱ．是芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ．
（6）已知：直接與苯環(huán)相連的鹵素原子難以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)．根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 HCHO為原料制備 合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OH H2C=C2H

Answer 1

【答案】
（1）酚羥基、酯基
（2）取代反應(yīng)
（3）（CH3）2C=CHCH2Br
（4）
（5） 或
（6）
【解析】解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的官能團(tuán)有酚羥基、酯基，故答案為：酚羥基、酯基；（2）反應(yīng)③是取代反應(yīng)，生成酯基和CH2CH2Br，故答案為：取代反應(yīng)；（3）反應(yīng)⑦是在苯環(huán)的另一個(gè)空位上引入（CH3）2C=CHCH2CH2﹣，還得到HBr，說明是G與（CH3）2C=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)，

故答案為：（CH3）2C=CHCH2Br；（4）反應(yīng)⑤是在苯環(huán)上引入﹣CH2Cl，因?yàn)楸江h(huán)上有兩個(gè)空位，所以F可能存在同分異構(gòu)體 ，

故答案為： ；（5）E除苯環(huán)外還有4個(gè)氧原子2個(gè)碳原子，E的同分異構(gòu)體可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能夠與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有羧基，是芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明羧基和醛基在對(duì)位，E的同分異構(gòu)體為 或 ，

故答案為： 或 ；（6）以 、HCHO為原料制備 ，需先在酚羥基的臨位引入﹣CH2Cl，在水解生成﹣OH，去掉Br，醛基與甲酸酯化生成 ，合成路線流程圖為：

故答案為： ．

由合成H的路線圖可知，反應(yīng)①是酚羥基臨位上的溴代反應(yīng)，反應(yīng)②是甲基上的鹵代反應(yīng)，反應(yīng)③是取代反應(yīng)，生成酯基，反應(yīng)④是去掉苯環(huán)上的溴原子，反應(yīng)⑤是在苯環(huán)上引入﹣CH2Cl，因?yàn)楸江h(huán)上有兩個(gè)空位，所以F可能存在同分異構(gòu)體，反應(yīng)⑥是使﹣CH2Cl生成﹣CH3的反應(yīng)，反應(yīng)⑦是在苯環(huán)的另一個(gè)空位上引入（CH3）2C=CHCH2﹣；以 、HCHO為原料制備 ，需先在酚羥基的臨位引入﹣CH2Cl，在水解生成﹣OH，去掉Br，醛基與甲酸酯化生成 ，據(jù)此分析．