Question

【題目】周環反應是一類同時成鍵與斷鍵的反應，經典的周環反應有Diels-Alder反應、電環化反應(electrocyclicreaction): 等。

已知: ,其中R1、R2、R3為烷基。

現有一種內酯I（含兩個五元環）的合成路線如下（A～I均表示一種有機化合物）：

回答下列問題:

（1）化合物A中含有的官能團名稱是_______,D的分子式為_______。

（2）由C生成D的反應類型為_______,A形成高聚物的結構簡式為_______。

（3）寫出F與足量銀氨溶液反應的化學方程式_______ 。

（4）化合物H的系統命名為_______ 。

（5）化合物I的質譜表明其相對分子質量為142,I的核磁共振氫譜顯示為2組峰，I的結構簡式為_______ 。

（6）在化合物I的同分異構體中能同時符合下列條件的是_______ （填寫結構簡式）。

①具有酚結構；②僅有一種官能團；③具有4種氫原子

（7）2,5-二甲基四氫呋喃()是新的液態代用燃料,其具有比能量高、沸點高、可再生等優點。該有機物可由A先與H2發生加成反應等一系列步驟來制備,請寫出合成路線______（其它試劑任選）。

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵、溴原子 C10H12 消去反應 3,4-二羥基-1,6己二酸

【解析】根據流程圖，A為，與B（）發生周環反應生成C，C為，C在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應生成D，D為，D在加熱時發生電環化反應生成E，根據，E中碳碳雙鍵在臭氧存在條件下反應生成F，F為或，結合內酯I(含兩個五元環)可知F為，F發生銀鏡反應，酸化后生成G，G為，G與氫氣加成生成H，H為，H在濃硫酸作用下生成內酯I(含兩個五元環)，化合物I的質譜表明其相對分子質量為142，I的核磁共振氫譜顯示為2組峰，則I為。

(1) A為，其中含有的官能團有碳碳三鍵、溴原子，D為，分子式為C10H12，故答案為：碳碳三鍵、溴原子；C10H12；

(2)根據反應條件，C生成D是鹵代烴的消去反應，A為，通過加聚反應形成高聚物的結構簡式為，故答案為：消去反應；；

(3) F為，與足量銀氨溶液反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)化合物H為，系統命名為3，4-二羥基-1，6己二酸，故答案為：3，4-二羥基-1，6己二酸；

(5)根據上述分析，I的結構簡式為，故答案為：；

(6) ①具有酚結構，說明含有酚羥基；②僅有一種官能團，說明只含有酚羥基，同時含有苯環；③具有4種氫原子，滿足條件的I的同分異構體是，故答案為：；

（7）A（）先與H2發生加成反應生成，然后將溴原子水解形成羥基，最后羥基間脫水即可，合成路線為，故答案為：。