Question

某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：

已知：
①A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴；

④D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1。
回答下列問題：
（1）A的分子式為___________，由A→B的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為____________。
（2）寫出C→D的反應(yīng)方程式：_________________________________________。
（3）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有____________種。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
（4）檢驗(yàn)F中含氧官能團(tuán)的試劑為____________（填試劑名稱），由F→G的反應(yīng)類型為______。
（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________。

Answer 1

（1）C₇H₈ (2分)   Cl₂、FeCl₃ (2分，寫成氯氣、氯化鐵或催化劑均得分)
（2）+3NaOH→+NaCl+2H₂O （2分，化學(xué)式寫錯(cuò)、不配平不得分）
（3）9  (2分) （4）銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或制新氫氧化銅） (1分)
加成反應(yīng)或還原反應(yīng) (1分) （5） （2分，化學(xué)式寫錯(cuò)不得分）

試題分析：（1）A生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，根據(jù)C的分子式C₇H₅O₂Cl可知，該化合物中含有苯環(huán)，所以根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量是92且屬于烴可知A應(yīng)該是甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)式是C₇H₈；C分子中含有氯原子，所以A生成B是苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是氯氣在氯化鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)。由于D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1，這說(shuō)明D分子中苯環(huán)上的取代基是對(duì)位的，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（2）B在酸性高錳酸鉀溶液的作用下甲基被氧化生成羧基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C分子中氯原子發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基，另外羧基也能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，因此C生成D的化學(xué)方程式為+3NaOH→+NaCl+2H₂O。
（3）D酸化生成E，則E是對(duì)羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基；能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，因此該化合物可以是甲酸形成的酯類，即2個(gè)取代基是－OH和－OOCH，有鄰、間、對(duì)三種。或者是3個(gè)取代基，其中2個(gè)－OH，1個(gè)－CHO，其位置在苯環(huán)上可以有7種，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共計(jì)是9種。
（4）根據(jù)已知信息③可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是CH₃CH＝CHCHO。其中含氧官能團(tuán)是羥基，檢驗(yàn)試劑是銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或制新氫氧化銅）；碳碳雙鍵或醛基均能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以由F→G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與E發(fā)生的是酯化反應(yīng)，所以生成物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。