Question

【題目】有機鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯可用于制備藥物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式為_____________。

（2）關于化合物Ⅱ，下列說法正確的有______（雙選）。

A．可以發生水解反應

B．可與新制的Cu（OH）2共熱生成紅色沉淀

C．可與FeCl3溶液反應顯紫色

D．可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應

（3）化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發生加聚反應，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線：_____________（標明反應試劑，忽略反應條件）。

（4）化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數為_____________，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構體共有_____________種（不考慮手性異構）。

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反應可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結構簡式為：_____________。

Answer 1

【答案】C12H9Br AD CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 4 4

【解析】

（1）根據化合物Ⅰ的結構簡式可寫出其分子式為C12H9Br；

（2）根據化合物Ⅱ的結構簡式，其含有酯基，可發生水解反應，含有苯環，發生苯環上的硝化反應，沒有醛基，不可與新制的Cu（OH）2共熱生成紅色沉淀，沒有酚羥基，不可與FeCl3溶液反應顯紫色，所以A、D正確，選擇AD；

（3）根據Ⅵ的結構簡式及途徑Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的結構簡式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知Ⅴ是由Ⅳ與乙醇發生酯化反應得到，可推出Ⅳ的結構簡式為BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發生加聚反應，從而可知化合物Ⅲ的結構簡式為CH2=CHCOOH，故合成路線可表示為：CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3；

（4）化合物Ⅴ的結構為BrCH2CH2COOCH2CH3，每個碳原子上的氫都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以應有4組峰；以氫原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的結構簡式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的結構應為C4H9COOH，C4H9—為丁基，丁基有4種不同的結構的H原子，所以C4H9COOH的同分異構體共有4種；

（5）根據題目信息，有機鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯可用于制備藥物Ⅱ，因此化合物Ⅵ為BrZnCH2CH2COOCH2CH3，則要合成Ⅱ，Ⅶ為酰氯，根據Ⅱ的結構及途徑Ⅰ合成化合物藥物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的結構為。