Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應條件略去)：

已知：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為____________，C中含有的官能團名稱是______________。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子， D中氧元素的質量分數約為13.1%，則D的結構簡式為______________，⑥的反應類型是________________。

（3）寫出苯乙醛與新制的銀氨溶液反應的離子方程式：___________________。

（4）請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：________________。

i .含有苯環和 結構

ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構體共有(不考慮立體異構)__________種。

（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機試劑制的合成流程圖：___________________。合成流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】CH3OH 羥基 氧化反應 9

【解析】

A(C2H4)是基本的有機化工原料，可推出A的結構為，在Ag和O2的條件下，被氧化成，與CO2反應生成，再和B反應根據已知：生成和C物質，可推斷出B為，C為，從反應④也可推出B為，D物質被CrO3氧化成，再結合反應⑤可推出D物質為。

（1）B的結構簡式為，C物質為，含有的官能團名稱是羥基；

（2）D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應，說明D中有羥基，每個D分子中只含有1個氧原子，可推出D為，再驗證氧元素的質量分數約為13.1%；D中的羥基變成了醛基，說明反應⑥是氧化反應；

（3）苯乙醛與新制的銀氨溶液反應，醛基被氧化成羧基，反應的離子方程式：，特別注意生成的苯乙酸還會和銀氨溶液，寫離子方程式容易出錯；

（4）核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1，說明含有四種不同環境的氫，故取代后的苯環應是對稱的結構，故只有、；

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色，可推出化合物E比苯甲醚多一個CH2，且含有一個酚羥基，則取代基在苯環上有兩種情況，一種是酚羥基和乙基，另一種是酚羥基和兩個甲基，同分異構體如圖所示：此類型有3種；，此類型有4種；，此類型有2種，總共9種；

（6）由題意得目標是制取，采用逆推法，依次需要得到、、、即可得到目標產物，所以合成路線為：