Question

【題目】【加試題】白藜蘆醇是腫瘤、心血管病的預防藥，主要來源于花生、葡萄、桑葚等植物。合成路線如下：

（1）下列說法不正確的是__________

A.第①步由A生成B的過程中，副產物主要為：

B.X能發生銀鏡反應，一定條件下1molX能與4molH2發生加成反應

C.第⑤步既發生取代反應，又發生了消去反應

D.化合物C的分子式為C17H22O4

（2）寫出白藜蘆醇與足量濃溴水反應后生成的有機物的結構簡式__________。

（3）B與氫氧化鈉水溶液反應生成Y，Y經過兩步氧化生成Z（C8H8O3），寫出Y、Z在濃硫酸作用下加熱反應的化學方程式_____________。

（4）寫出同時符合下列條件的X的同分異構體的結構簡式_________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應

②1H核磁共振譜顯示有4個吸收峰，峰面積之比為1：1：2：6

（5）模仿上述合成路線，以乙烯為原料合成CH3CH(OH)CH2CH3，設計合成路線_________。（無機試劑任選）

Answer 1

【答案】AD

【解析】

本題考查有機物的合成，涉及有機物的結構簡式、有機反應類型和有機合成路線，根據所學基本知識解答。

（1）A.在光照條件下，有機物與氯氣的發生取代反應，Cl原子取代烷烴基上的氫原子，不會取代苯環上的氫原子，故A錯誤；B.根據X的結構簡式可知，X中有1個醛基和1個苯環，X能發生銀鏡反應，一定條件下1molX能與4molH2發生加成反應，故B正確；C.根據有機物C和白藜蘆醇的結構簡式對照可知，醇羥基發生消去反應生成碳碳雙鍵，醚鍵上的甲基發生取代反應生成酚羥基，故C正確；D.根據C的結構簡式可知，化合物C的分子式為C17H20O4，故D錯誤；故選AD。

（2）白藜蘆醇中有3個酚羥基，酚羥基與濃溴水發生鄰、對位的取代反應，還有一個碳碳雙鍵，與濃溴水發生加成反應，則反應后生成的有機物的結構簡式為。

（3）B為，B與氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成的Y為，有機物Y中-CH2OH能發生連續氧化反應生成-COOH，所以Y經過兩步氧化生成的Z（C8H8O3）為，羧酸與醇在濃硫酸作用下能發生酯化反應生成酯，則Y、Z在濃硫酸作用下加熱反應的化學方程式為。

（4）X為，X的同分異構體，①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，②1H核磁共振譜顯示有4個吸收峰，峰面積之比為1：1：2：6，符合條件的有機物為。

（5）根據上述合成路線，乙烯與HCl發生加成反應生成氯乙烷，氯乙烷與Mg/乙醚反應生成CH3CH2MgCl，乙烯發生催化氧化反應生成乙醛，乙醛與CH3CH2MgCl反應生成，然后酸性條件下生成目標產物CH3CH(OH)CH2CH3，合成路線為：。