Question

【題目】A (乙炔）是基本有機化工原料。由A制備高分子可降解塑料（PVB）和IR的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示。

回答下列問題：

（1）實驗室制備A的化學反應方程式為 ____________________________________。

（2）過程①的反應類型為____________。B中含氧官能團的名稱是____________________。

（3）反應③的化學方程式為_____________________________________。反應⑧的化學方程式為_____________________________________。

（4）關于過程②，下列說法正確的是_____（填序號）。

a.反應②屬于縮聚反應 b.該高分子材料可用于生產吸汗織物

c.該高分子鏈節具有和其單體一樣的結構 d.生成的高分子化合物具有熱塑性，且為混合物

e.通過質譜儀測得該高分子的平均相對分子質量為30444，可推知其n約為354

（5）D和IR的結構簡式分別是_____________________、__________________。

（6）與過程⑦的產物含相同官能團的同分異構體有____種。（己知碳碳雙鍵與羥基直接相連不穩定）

（7）已知：，（R、R＇表示烴基或氫）；以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成D，寫出合成路線_____________________（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2 加成反應 酯基 de CH3CH2CH2CHO 16

【解析】由分子式可知A為HC≡CH，與乙酸發生加成反應生成B為CH2=CHOOCCH3，發生加聚反應生成，水解生成C為，由PVB可知D為CH3CH2CH2CHO；HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應生成，與氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發生加聚反應生成順式聚異戊二烯。則

（1）實驗室制備乙炔的化學反應方程式為 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2；

由以上分析可知A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：乙炔；碳碳雙鍵和酯基；（2）根據以上分析可知過程①的反應類型為加成反應。B為CH2=CHOOCCH3，其中含氧官能團的名稱是酯基。（3）根據以上分析可知反應③的化學方程式為。反應⑧的化學方程式為。（4）a.反應②屬于加聚反應，a錯誤；b.分子中含有酯基，沒有親水基團，沒有親水性，該高分子材料不能用于生產吸汗織物，b錯誤；c.該高分子是加聚產物，單體中含有碳碳雙鍵，其鏈節不具有和其單體一樣的結構，c錯誤；d.加聚得到線型高分子，因此生成的高分子化合物具有熱塑性，且為混合物，d正確；e.通過質譜儀測得該高分子的平均相對分子質量為30444，由于B的相對分子質量是86，所以n＝30444÷86＝354，e正確，答案選de；（5）根據以上分析可知D和IR的結構簡式分別是CH3CH2CH2CHO、。（6）與過程⑦的產物含相同官能團的同分異構體應該含有碳碳雙鍵和羥基，則可以是C=C-C-C-C，羥基的位置是3種，或者C-C=C-C-C，羥基的位置是3種，且均存在順反異構體，或者是C=C-C(CH3)2，羥基的位置有2種，或者是C=C(CH3)-C-C，羥基的位置有3種，或者是C-C=C(CH3)2，羥基的位置有2種，其中一種存在順反異構體，合金是17種，所以還有16種。（7）根據已知信息并結合逆推法可知以A為起始原料，合成D的合成路線為。