Question

【題目】H是藥物合成中的一種重要中間體，下面是H的一種合成路線：

回答下列問題：

(1)X的結構簡式為_______，其中所含官能團的名稱為______；Y生成Z的反應類型為_______。

(2)R的化學名稱是________。

(3)由Z和E合成F的化學方程式為__________________。

(4)同時滿足苯環上有4個取代基，且既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應的Y的同分異構體有________種，其中核磁共振氫譜上有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的同分異構體的結構簡式為________(一種即可)。

(5)參照上述合成路線，以乙醛和為原料(其他試劑任選)，設計制備肉桂醛()的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】 羥基 取代反應 對羥基苯甲醛 16 或

【解析】

根據Y的結構簡式，逆推X的結構簡式是；，根據流程圖中可知， E的結構簡式是。

(1)由Y的結構簡式逆推，X的結構簡式為，其中所含官能團的名稱為羥基；Y生成Z是羥基上的H原子被-CH3代替，反應類型為取代反應。

(2)R是，化學名稱是對羥基苯甲醛。

(3) 和生成和水，化學方程式為。

(4)同時滿足苯環上有4個取代基，且既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應的Y的同分異構體，4個取代基分別是－OH、－OH、－CH3、HCOO－；有、、、、、、、、、、、、、、、, ，共16種，其中核磁共振氫譜上有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的同分異構體的結構簡式為或 。

(5) 水解為，氧化為，與乙醛反應生成，所以乙醛和為原料制備肉桂醛的合成路線為。