Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，某種藥物中間體M的合成路線如圖：

已知①

②本題不考慮酚羥基與銀氨溶液的中和反應

③M的結構中含有三個六元環

(1) D中含氧官能團的名稱為________。

(2)化合物A的名稱是________，M的結構簡式為________。

(3)上述合成路線中屬于加成反應的有________處。

(4)E→F的過程中可能有另一種產物F1，寫出在加熱條件下F1與足量稀NaOH溶液水溶液在加熱條件下反應的化學方程式________。

(5)B與HCHO在一定條件下反應生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似，寫出該反應的化學方程式________。

(6)滿足下列條件的E的同分異構體有________種（不考慮立體異構）。

①能發生水解反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發生銀鏡反應：④只含一個環狀結構。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結構簡式為________。

(7)參照上述合成路線，設計一條以化合物C為原料，選用必要的無機試劑制備的合成路線：(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）________。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 對羥甲基苯酚或3-羥甲基苯酚 2 16

【解析】苯酚與甲醛發生加成反應生成，發生催化氧化生成B為，由D的結構簡式、結合給予的信息可知C為CH3CHO，D發生銀鏡反應、酸化得到E為，E與HBr發生加成反應生成F，F發生水解反應、酸化得到G，G發生酯化反應生成M，結合M的結構簡式中M的結構中含有三個六元環可知M為， F為，G為。（1）由D的結構簡式可知，D中含氧官能團的名稱為：醛基、酚羥基；（2）化合物A的名稱是對羥甲基苯酚或3-羥甲基苯酚，M的結構簡式為；(3)上述合成路線中屬于加成反應的有反應Ⅰ苯酚與甲醛反應生成A、E與HBr發生加成反應生成F共2處；(4)E→F的過程中可能有另一種產物F1，結合加成反應原理F1的結構簡式為：，與足量稀NaOH溶液水溶液在加熱條件下反應的化學方程式為：；(5)B與HCHO在一定條件下反應生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似，則該反應的化學方程式為：；(6) E（）的同分異構體滿足下列條件：①能發生水解反應，屬于酯；②遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基；③能發生銀鏡反應，含有醛基，根據氧原子個數，除一個氧為酚羥基外，只能是甲酸酯；④只含一個環狀結構是苯環而沒其他環狀結構。故符合條件的同分異構體若苯環上有兩個取代基的有其中一個為酚羥基一個為或，在苯環上的位置有鄰、間、對位，故共6種；若有三個取代基，則一個酚羥基、一個HCOO-、另一個為-CH=CH2，三個取代基在苯環上的位置有10種，故同分異構體合計有16種；共其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結構簡式為；(7)乙醛在稀氫氧化鈉條件下加熱反應生成，發生銀鏡反應、酸化得到；乙醛催化加氫生成乙醇，與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應生成，在催化劑作用下發生加聚反應生成，合成路線如下：

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