Question

【題目】某化學興趣小組利用一下線路合成有機化合物M：

已知： R-C=CH+R'-BrR-CC- R'+HBr

（1）B 中官能團的名稱是____________，E的化學名稱是_________________。

（2）M 的結構簡式為____________________，由D生成E的反應類型是____________。

（3）寫出C 與足量NaOH 溶液在加熱條件下反應的化學方程式：___________________________。

（4）2 分子A在一定條件下反應生成一種含有3 個六元環的化合物，該生成物的結構簡式為_________________________。

（5）同時滿足下列條件的A 的同分異構體有____________種（不考慮立體異構）。

①屬于芳香族化合物；

②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2

③在一定條件下能發生催化氧化，且其產物能發生銀鏡反應。

（6）以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑可以合成3一己炔，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物），用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件。____________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 苯乙炔 消去反應 17

【解析】A在加熱、濃硫酸作催化劑條件下發生反應生成B，B能和溴發生加成反應生成C，根據C結構簡式知，B為，A發生消去反應生成B，2分子A在一定條件下反應生成一種含有3個六元環的化合物，則A結構簡式為，D和NaOH的醇溶液發生消去反應生成E，E結構簡式為，E發生信息中的反應生成M，M結構簡式為。

(1)B為，B中官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基，E結構簡式為，其名稱是苯乙炔，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；苯乙炔；

(2)M的結構簡式為，由D生成E的反應類型是消去反應，故答案為：；消去反應；

(3)C中含有羧基，能和NaOH發生中和反應，含有-Br，能和氫氧化鈉溶液發生水解反應，C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式：，故答案為：；

(4)A結構簡式為，A中含有醇羥基和羧基，所以在一定條件下能發生酯化反應，2分子A在一定條件下反應生成一種含有3個六元環的化合物，該生成物的結構簡式為，故答案為：；

(5)A為，A的同分異構體符合下列條件(不考慮立體異構)，①屬于芳香族化合物，說明含有苯環；②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2，說明含有-COOH；③在一定條件下能發生催化氧化，且其產物能發生銀鏡反應，說明羥基位于邊上，如果取代基為-COOH和-CH2CH2OH，有鄰間對3種結構；如果取代基為-CH2COOH和-CH2OH，有鄰間對3種結構；如果取代基為-CH3、-CH2OH、-COOH，如果-CH3、-CH2OH處于鄰位，有4種結構；如果-CH3、-CH2OH處于間位，有4種結構；如果-CH3、-CH2OH處于對位，有2種結構；如果取代基為-CH(COOH)CH2OH，有1種結構所以符合條件的同分異構體有17種，故答案為：17；

(6)CH2=CH2和溴發生加成反應生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br和NaOH的醇溶液在加熱條件下發生消去反應生成CH≡CH，CH2=CH2和HBr發生加成反應生成CH3CH2Br，CH≡CH和CH3CH2Br在Pd、K2CO3條件下發生取代反應生成CH3CH2C≡CCH2CH3，其合成路線為，故答案為：。