Question

(10分)2,3­二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體，也用于電子化學品和香料的生產中，可由丙烯為原料合成：

已知：①呋喃和四氫呋喃的結構簡式分別為：
②鹵代烴 R—XRMgXRCOMgXRCOH。
回答下列問題：
（1）呋喃、2,3­二氫呋喃、四氫呋喃是否互為同系物？　　　　　　　(填“是”或“否”)。
（2）用系統命名法命名化合物D：　　　　　　　　。
（3）反應③的條件是________________。
（4）2,3­二氫呋喃可轉化為四氫呋喃，如何用簡單的化學方法檢驗 2,3­二氫呋喃是否完全轉化？　。
（5）四氫呋喃還可由化合物C₄H₁₀O₂在少量濃硫酸存在下制得，該反應的化學方程式為：____________。

Answer 1

（1）否      （2）3,4­二溴­1­丁醇      （3）NaOH醇溶液，加熱
（4）用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液(答出其中一種即可)檢驗，不褪色表明已完全轉化
（5）HO－CH₂CH₂CH₂CH₂－OH＋H₂O

試題分析：呋喃、2,3­二氫呋喃、四氫呋喃分子的結構不相似，分子中的C原子數相同，H原子數不同，所以在物質分類上不是同系物；（2）用系統命名法命名化合物D的名稱是3,4­二溴­1­丁醇；（3）反應③是鹵代烴發生消去反應，因此該反應的條件是NaOH醇溶液，加熱；（4）2,3­二氫呋喃與氫氣發生加成反應可轉化為四氫呋喃，由于在2,3­二氫呋喃分子中含有C=C雙鍵，能跟溴水會溴的CCl4溶液發生加成反應而使溶液褪色，或與高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液作用使溶液褪色。而四氫呋喃中無C=C雙鍵，不能發生上述反應。因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液作用使溶液褪色。則含有2,3­二氫呋喃；否則不含有2,3­二氫呋喃。（5）由化合物C₄H₁₀O₂在少量濃硫酸存在下制得四氫呋喃的化學方程式為HO－CH₂CH₂CH₂CH₂－OH＋H₂O．