Question

【題目】卡托普利是治療各種原發性高血壓的藥物,其以乙烯為主要原料合成路線如下：

已知：R1-CHO+(R1、R2代表氫原子或烴基)。

回答下列問題：

（1）E的名稱為________________，A中官能團的名稱：______________________。

（2）反應④的類型為________________，反應③的條件為____________________。

（3）下列關于卡托普利說法正確的是________

a．能發生取代反應 b．在氧氣中充分燃燒的產物中含有SO2

c．能與Na反應生成氫氣 d．卡托普利的分子式為C9H16NO3S

（4）有機物H與F互為同系物(是與酯基相似的官能團),但比F少一個碳原子,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為6∶1∶1的所有可能的結構簡式為________________。

（5）寫出A與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式____________________________________。

（6）寫出以物質B和乙醛為主要原料制備的合成路線(無機試劑任選)_________。

Answer 1

【答案】甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸) 醛基 加成反應 NaOH乙醇溶液加熱, 再酸化 abc \\ CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】

根據分子式可知：乙烯與一氧化碳、氫氣發生加成反應變為CH3CH2CHO，則A為CH3CH2CHO； 根據題給信息可知，CH3CH2CHO與HCHO在堿性環境下，發生反應生成CH2=C（CH3）-CHO，則B為CH2=C（CH3）-CHO；CH2=C（CH3）-CHO與氯化氫發生加成生成ClCH2-CH（CH3）-CHO, 然后該有機物被氧化為ClCH2-CH （CH3）-COOH，ClCH2-CH（CH3）-COOH發生消去反應，再酸化后生成CH2=C（CH3）-COOH，則E為CH2=C（CH3）-COOH；CH2=C（CH3）-COOH與CH3COSH發生加成生成有機物F。

（1）E的結構簡式為CH2=C（CH3）-COOH，該有機物為不飽和羧酸，包括碳碳雙鍵在內的主碳鏈為3，編號從羧基開始，名稱為2-甲基丙烯酸；A的結構簡式為CH3CH2CHO，官能團為醛基，故答案為：甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)；醛基；

（2）反應④為CH2=C（CH3）-COOH與CH3COSH發生加成反應生成；反應③為ClCH2-CH（CH3）-COOH在NaOH乙醇溶液中加熱發生消去反應，再酸化后生成CH2=C（CH3）-COOH，故答案為：加成反應；NaOH乙醇溶液加熱, 再酸化；

（3）卡托普利的分子式為C9H15NO3S，結構簡式為，分子中的官能團為羧基、肽鍵和硫羥基，能夠與Na反應，能夠發生酯化反應和水解反應，燃燒生成二氧化碳、二氧化硫、氮氣和水，故選abc，故答案為：abc；

（4）有機物F為：，有機物H與F互為同系物，比F少一個碳原子，分子式為C5H8O3S，含有-COSR結構，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為6∶1∶1，可能的結構簡式為：、、，故答案為：、、；

（5）有機物A為CH3CH2CHO，CH3CH2CHO與新制氫氧化銅懸濁液反應生成丙酸鈉、氧化亞銅沉淀和水，反應的化學方程式為：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH H3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案為：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

（6）根據題給信息，有機物B為CH2=C（CH3）-CHO，與乙醛在堿性環境下發生反應生成；與氫氣發生加成反應生成；被酸性高錳酸鉀溶液氧化為，最后該有機物與甲醇發生酯化生成，故答案為：

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