Question

【題目】一種常用的鎮靜、麻醉藥物I,其合成路線如下。

已知：①B、C互為同分異構體

②+R1OH；

③+R3Br+CH3ONa+CH3OH+NaBr；

④+ R1OH；

其中 R、R2代表烴基或氫原子，R1、R3代表烴基。回答下列問題。

(1)試劑a為溴代物，其名稱為_____，G中官能團的名稱為____，G-H的反應類型為____。

(2)I的結構簡式為__。

(3)寫出 B+C→D的化學方程式：__________________

(4)設計實驗區分B、D,所選用的試劑為___________________。

(5)已知羥基與碳碳雙鍵直接相連的結構不穩定，同一個碳原子上連接多個羥基的結構不穩定，滿足下列要求的D的所有同分異構體共有______種，寫出其中互為順反異構物質的結構簡式：___________。

a.能發生銀鏡反應；b.能發生水解反應；c.能使Br2的CCl4溶液褪色；d.能與Na反應。

(6)參照上述合成路線，請寫出以 CH2BrCH2CH2Br、CH3OH、CH3ONa 為原料（無機試劑任選），制備的合成路線：____________________________。

Answer 1

【答案】2-溴戊烷 酯基 取代反應 新制的Cu(OH)2渾濁液 4 CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2CH2OH

HOOCCH2COOH CH3OOCCH2COOCH3 。

【解析】

（1）對比G、H的結構，結合已知反應③發現，試劑a應為CH3CHBrCH2CH2CH3；

（2）根據信息④可知，以及I的分子式以及提示信息，H物質中的兩個酯基分別與 中的兩個氨基反應生成具有環狀結構的I物質；

（3）結合轉化圖和信息①、②可知，推測出C物質的結構簡式，然后寫出 B+C→D的化學方程式；

（4）B中只含有酯基，D中含有醛基和酯基，D具有醛的性質，可以用新制的氫氧化銅懸濁液區分；

（5）根據條件，D的同分異構體中應含有甲酸酯基結構、碳碳雙鍵和羥基等官能團，結合已知條件，寫出符合限制條件的D的同分異構體；

（6）根據逆合成推導法并結合題中信息可知，獲得的最終產物應是CH3OOCH2COOCH3與CH2BrCH2CH2Br反應生成的，而要得到CH3OOCH2COOCH3，必須獲得HOOCCH2COOH，再從原料鹵代烴經水解的醇，醇經氧化的酸，即可完成合成路線。

（1）對比G、H的結構，結合已知反應③發現，試劑a應為CH3CHBrCH2CH2CH3，即2-溴戊烷；觀察G的結構，含有兩個酯基，觀察G→H的變化，應是2-戊基取代G中的氫原子；故G-H的反應類型為取代反應；

（2）根據信息④可知，H物質中的兩個酯基分別與 中的兩個氨基反應生成具有環狀結構的I物質；

（3）結合轉化圖和信息①、②可知，C物質應為甲酸乙酯，B+C-D的化學方程式：；

（4）B中只含有酯基，D中含有醛基和酯基，故區分二者的試劑為新制的Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)

（5）根據條件，D的同分異構體中應含有甲酸酯基結構、碳碳雙鍵和羥基等官能團，結合已知條件，符合條件的結構應該有如下幾種：、、（順式結構）、（反式結構）；

（6）根據逆合成推導法并結合題中信息可知，獲得的最終產物應是CH3OOCH2COOCH3與CH2BrCH2CH2Br反應生成的，而要得到CH3OOCH2COOCH3，必須獲得HOOCCH2COOH，再從原料鹵代烴經水解的醇，醇經氧化的酸，即可完成合成路線。其合成路線圖為：

CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2CH2OHHOOCCH2COOH CH3OOCCH2COOCH3 。