Question

（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有機非線性光學材料，廣泛用于功能染料等領域。有機物A是一種查耳酮的衍生物，其合成途徑如下。

已知：

（1）有機物E中含氧官能團的名稱是 。

（2）有機物E的核磁共振氫譜有 種峰。

（3）有機物E屬于酚類物質，最簡單的酚為苯酚，苯酚與甲醛發生縮聚反應的化學方程式是 。

（4）下列關于有機物C的說法正確的是 （填字母）。

a．分子式為C13H15O3

b．存在順反異構

c．能與金屬鈉反應產生氫氣

d．與濃溴水既能發生加成反應，也能發生取代反應

（5）反應①、②的反應類型分別為 ； 。

（6）寫出符合下列條件的一種有機物的結構簡式： 。

① 與B互為同分異構體

② 可發生水解反應

③ 苯環上一氯代物有兩種

④ 1 mol該有機物與NaOH溶液反應時，最多可消耗3mol NaOH

（7）反應①和③的原理相同，則F的結構簡式是 。

（8）反應②和④的原理相同，則D與G反應生成A的化學方程式是 。

 

Answer 1

（17分，（1）～（5）每空1分，（8）3分，其他每空2分）

（1）羥基 醛基（每個1分）

（2）4

（3）

（物質1分，配平1分，少寫水或有物質寫錯方程式為0分）

（4）c d （每個1分，見錯0分）

（5）取代 加成（每個1分）

 

（6）

（7）

（8）

（物質2分；其他物質全對，少寫水得1分；配平1分，其他物質寫錯方程式為0分）

【解析】

試題分析：（1）有機物E中含氧官能團的名稱是羥基 醛基；

（2）E中羥基 與 醛基在對位，所以E中有4種氫原子，分別是羥基、醛基、苯環上有2種，故核磁共振氫譜有4種峰；

（3）苯酚與甲醛發生縮聚反應，生成酚醛樹脂，化學方程式為

（4）a、由C的結構簡式判斷C的分子式為C13H16O3，錯誤；b、C中碳碳雙鍵一端連2個甲基，所以不存在順反異構，錯誤；c、E分子中存在羥基，可以與鈉反應放出氫氣，正確；d、E中存在酚羥基和碳碳雙鍵，所以和濃溴水既能發生加成反應，也能發生取代反應，正確，答案選cd；

（5）比較B、C的結構簡式不難得出反應①的類型是取代反應；C中存在碳碳雙鍵，D中不存在碳碳雙鍵，所以②的反應類型是加成反應；

（6）可發生水解反應說明分子中存在酯基；1 mol該有機物與NaOH溶液反應時，最多可消耗3mol NaOH說明分子中存在酚羥基且酯基的碳氧單鍵與苯環直接相連；苯環上一氯代物有兩種，說明分子中存在2個不同的對位取代基，所以符合以上條件的B的同分異構體為

或

（7）反應①和③的原理相同，都是發生羥基的鄰位取代，所以F的結構簡式為

（8）反應②和④的原理相同，都是發生加成反應，則G與D反應生成A的化學方程式為

考點：考查官能團的判斷，結構簡式、化學方程式的判斷與書寫，等效氫的判斷，同分異構體的判斷與書寫