Question

【題目】某研究小組按下列路線合成非甾體抗炎、抗過敏藥物乙氧苯柳胺，工業上可通過分餾煤焦油獲得A。

已知：R－Cl＋R'－OHR－O－R'＋HCl；

請回答：NH2

（1）反應B→C的類型是__________，化合物D中含氧官能團的名稱______。

（2）下列說法正確的是_________。

A 化合物C加入過量溴的四氯化碳溶液中，能產生白色沉淀

B 化合物D能發生加成、取代、氧化反應、縮聚反應

C 實現D→E的轉化應加入過量Na2CO3溶液

D 乙氧苯柳胺的分子式是C15H15NO3

（3）化合物E的結構簡式是__________。

（4）化合物D能與許多物質反應，如：化合物D與足量NaOH溶液反應生成有機物X，請寫出少量CO2通入X溶液中發生反應的化學方程式__________。

（5）寫出化合物Y（C8H11NO）同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式_______。

1H－NMR譜和1R譜檢測表明：

①分子中有4種不同化學環境的氫原子。

②分于中含有苯環，沒有羥基。

（6）結合題目信息，設計以B和CH3CH2OH為原料制備化合物Y的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）__________。

Answer 1

【答案】取代反應或水解反應都給分 酚羥基（羥基）和羧基 BD ＋CO2＋H2O ＋ NaHCO3。 、

【解析】

分餾煤焦油獲得A，A和氯氣反應生成B，B和水在催化劑，高溫高壓下，說明C為苯酚，推出B為氯苯，A為苯，A到B是取代反應，B到C為取代反應，C和二氧化碳反應，D變為E，E和Y反應得到乙氧苯柳胺，Y分子式C8H11NO，根據乙氧苯柳胺的結構，Y的結構為，則E的結構為，C到D為加成反應，D的結構為。

根據圖中信息，進行消化反應得到對硝基氯苯，在二氧化錳作用下和乙醇反應生成，在硫化鈉作用下反應得到Y。

⑴根據上面分析得到B為氯苯，C為苯酚，因此B→C的類型是取代反應，化合物D為，D中含氧官能團的名稱羧基和酚羥基，故答案為：取代反應或水解反應；酚羥基（羥基）和羧基。

⑵A選項，苯酚易溶于四氯化碳，溴也易四氯化碳溶液，苯酚和溴反應生成的三溴苯酚也易溶于四氯化碳中，因此這看不到白色沉淀，故A錯誤；

B選項，化合物D()有苯酚發生加成，有羧基發生酯化反應也叫取代反應，有酚羥基容易被氧化而發生氧化反應，有羧基和酚羥基發生縮聚反應，故B正確；

C選項，變為，只是—COOH變為—COONa，因此只能加NaHCO3溶液才能實現，加過量碳酸鈉—COOH，酚羥基—OH都會變，相應基團為—COONa，—ONa，故C錯誤；

D選項，根據結構簡式數出乙氧苯柳胺的分子式是C15H15NO3，故D正確。

綜上所述，答案為BD。

⑶化合物E的結構簡式是，故答案為：。

⑷化合物D能與許多物質反應，如：化合物D與足量NaO溶液反應生成有機物X，X為，與少量CO2發生反應生成碳酸氫鈉和，因此反應方程式為＋CO2＋H2O ＋ NaHCO3，故答案為：＋CO2＋H2O ＋ NaHCO3。

⑸化合物Y（C8H11NO）①分子中有4種不同化學環境的氫原子。②分于中含有苯環，沒有羥基，說明氧連接—CH3，則不能形成4種不同化學環境的氫原子，如果O連接—NH2，則形成4種不同化學環境的氫原子，因此結構簡式為，，故答案為：；。

⑹根據信息1和信息2，要先把B引入硝基，因此在濃硝酸、濃硫酸加熱作用下反應生成，再根據信息1，和二氧化錳、乙醇反應生成，利用信息2，在硫化鈉的條件下反應生成，因此整個合成路線，故答案為：。