Question

（8分）2001年諾貝爾化學獎被美國的諾爾斯、沙普雷斯和日本的野依良治獲得，以表彰他們發現某些被稱為手征性的分子可以用來加速并控制化學反應的創造性工作．在有機物分子中，若某碳原子連接四個不同的原子或基團，則這種碳原子稱為“手征性碳原子”．例如：　中*C就是“手征性碳原子”．含“手征性碳原子”的物質通常具有不同的光學特征（稱為光學活性）．
（1）據報道最新合成的有機物A為：具有光學活性，若要使A失去光學活性，可采用的方法有（最少列舉三種方法）：
（2）某鏈烴B的分子式為，在B的各種結構（不考慮結構）中，含有“手征性碳原子”，且與足量加成反應后仍具有光學活性的有機物有五種，已知其中三種的結構簡式為：
①　　　　　　　　　
②　
③　
則另兩種的結構簡式為：
④______________________________________，
⑤______________________________________．

Answer 1

（1）①將A與H₂加成，使—CHO變為－CH₂OH；
②將A氧化，使－CH₂OH變為一CHO；
③將A與CH₃COOH酯化，使－CH₂OH變為－CH₂OOCCH₃
④將A水解，使CH₃COOCH₂－變為HOCH₂－
⑤將A與濃H₂SO₄共熱，使變為
（2）④    ⑤ 

（1）若要使A失去光學活性，則與每一個飽和碳原子相連的4個基團都應該是不同的，所以根據A的結構簡式可知，具體的方法是(見答案)。
（2）考查同分異構體的書寫，根據①②③可知，可以通過改變甲基和官能團的位置進行書寫。