Question

【題目】相對分子質量為162的有機化合物M，用于調制食用香精，分子中碳、氫原子數相等，且為氧原子數的5倍，分子中只含有一個苯環且苯環上只有一個取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成M的路線如下：

試回答下列問題：

(1)A的結構簡式為________，F中的官能團名稱是________。

(2)試劑X的名稱可能是________。

(3)反應①～⑧中屬于取代反應的是________(填反應代號，下同)，屬于酯化反應的是________，屬于加成反應的是________，屬于消去反應的是________。

(4)M能發生的反應類型有________(填序號)。

①取代反應 ②加成反應 ③消去反應 ④加聚反應 ⑤縮聚反應

(5)完成下列化學方程式：

F→I：________________________________。

G→M：________________________________。

Answer 1

【答案】(1) 羥基、羧基

(2)銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液]

(3)②⑥⑧ ⑥⑧ ①⑤ ⑦

(4)①②④

【解析】M的分子通式為(C5H5O)n，由相對分子質量為162可知M的分子式為C10H10O2，由M可調制香精可知M屬于酯，G屬于羧酸；由M苯環上只有一個取代基可知A的結構符合C6H5—C3H5，結合A的核磁共振氫譜可知A中無—CH3，分析可知A為，由反應條件可知：①發生加成反應，B為；②發生鹵代烴堿性條件下的水解，C為；③為氧化反應，D為；結合G為酸，可知④發生醛的氧化反應，E為；由E、F的分子式可知⑤發生加成反應，F為；由F的結構可知⑥發生的是縮聚反應，縮聚生成高分子化合物；結合酯M、F的分子式可知G與甲醇發生酯化反應生成M，G的結構簡式為，反應⑦屬于消去反應。由M的結構簡式可知其不能發生消去反應、縮聚反應。