Question

【題目】鎮痛藥物J的合成方法如下：

已知：

(1)B的名稱為_________________；F的結構簡式為_______________。

(2)C中含氧官能團名稱為_______________；②的反應類型為____________反應。

(3)③的化學方程式為_______________________________ 。

(4)有機物K分子組成比F少兩個氫原子，符合下列要求的K的同分異構體有________種。

A．遇FeCl3顯紫色 B．苯環上有三個取代基

(5)是一種重要的化工中間體。以環已醇()和乙醇為起始原料，結合己知信息選擇必要的無機試劑，寫出的合成路線____________________。(已知：RCH=CHR’RCOOH+R’COOH，R、R'為烴基。用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)

Answer 1

【答案】3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) 酯基 取代 30

【解析】

由逆推，可知B是 、A是；

，結合，可知C是；由，，則D是，D在稀硫酸中水解為E；根據，逆推F為。

根據以上分析，(1)B是，名稱為3-氯丙烯；F的結構簡式為。

(2)C是，含氧官能團名稱為酯基；反應②是代替中氨基上的氫原子，反應類型為取代反應。

(3)反應③是，化學方程式為。

(4)遇FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基；苯環上的三個取代基分別是或 或 ，每種組合在苯環上的位置異構有10種，所以符合要求的K的同分異構體共30種。

(5)根據題干的流程，以環已醇()和乙醇為起始原料合成，首先將環己醇轉化為環己烯，然后根據題中信息將環己烯氧化為己二酸，接著發生酯化反應制備己二酸二乙酯，最后根據題中反應③的信息發生取代反應制備產品。具體合成路線是：。