Question

（2009?靜安區二模）烯烴復分解反應實現了有機物碳碳雙鍵兩邊基團的換位．如：2CH₂=CHCl

催化劑

CH₂=CH₂+ClCH=CHCl
又知羥基在一端的醇在一定條件下可直接氧化為羧酸，E是一種氯代二元羧酸．現以丙烯為主要原料合成乙酸和聚合物

（1）寫出下列結構簡式：A

CH₃CHO

，B

ClCH₂CH=CHCH₂Cl

．
（2）寫出反應類型：反應①

取代反應

，反應②

取代反應

，反應③

氧化反應

．
（3）不是由C直接轉化為F，而是C先與HCl加成，這一步的目的是

保護碳碳雙鍵不被氧化

．
（4）完成E→F的化學方程式

；反應類型

消去反應

．

Answer 1

分析：在加熱條件下，丙烯和氯氣發生加成反應生成3-氯丙烯，3-氯丙烯發生復分解反應生成乙烯和B，B的結構簡式為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl，在催化劑條件下，乙烯被氧化生成A，A被氧化生成乙酸，結合題給信息知，A是CH₃CHO，ClCH₂CH=CHCH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，C和氯化氫發生加成反應生成D，D的結構簡式為：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，D發生反應生成E，結合E的分子式知，E的結構簡式為：HOOCCHClCH₂COOH，E和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，F的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，F酸化后生成聚合物，根據有機物的結構和性質解答．

解答：解：在加熱條件下，丙烯和氯氣發生加成反應生成3-氯丙烯，3-氯丙烯發生復分解反應生成乙烯和B，B的結構簡式為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl，在催化劑條件下，乙烯被氧化生成A，A被氧化生成乙酸，結合題給信息知，A是CH₃CHO，ClCH₂CH=CHCH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，C和氯化氫發生加成反應生成D，D的結構簡式為：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，D發生反應生成E，結合E的分子式知，E的結構簡式為：HOOCCHClCH₂COOH，E和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，F的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，F酸化后生成聚合物，
（1）通過以上分析知，A和B的結構簡式為：CH₃CHO、ClCH₂CH=CHCH₂Cl
故答案為：A、CH₃CHO，B、ClCH₂CH=CHCH₂Cl；
（2）通過以上分析知，①、②、③分別屬于取代反應、取代反應、氧化反應，
故答案為：①取代反應、②取代反應 
 ③氧化反應；
（3）不是由C直接轉化為F，而是C先與HCl加成，目的是為了保護碳碳雙鍵防止被氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵不被氧化；
（4）E和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，反應方程式為：，
故答案為：，消去反應．

點評：本題考查有機物的推斷，會根據題給信息進行利用，明確物質的官能團以及能發生的化學反應是解本題的關鍵，難度較大．