Question

【題目】有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下（部分反應條件和試劑已略去）

已知： ①A的密度是相同條件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②

③

請回答下列問題：

（1）B的化學名稱為______________。A中官能團的電子式為________________。

（2）C中共面的原子最多有________個。I的結構簡式為_____________________。

（3）F→G的化學方程式為________________________________________________。

（4）M不可能發生的反應為_______________（填選項字母）

A.加成反應 B.氧化反應 C.取代反應 D.消去反應

（5）同時滿足下列條件的E的同分異構體有_________種。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應 ②能與NaHCO3反應 ③含有—個—NH2

（6）參照上述合成路線，以 為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線：_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 丙二醛 9 D 10

【解析】A的密度是相同條件下H2密度的38倍，則A的相對分子質量為76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，根據流程圖，A屬于醇類，且含有3個碳原子，則B為丙二醛，A為丙二醇。根據信息②，F為；結合H和M的結構和信息③，I為。

(1)B為丙二醛。A為丙二醇，其中官能團為羥基，電子式為，故答案為：丙二醛；；

(2)C為丙二酸，羧基中的羰基是平面結構，C中共面的原子最多有9個。I為，故答案為：9；；

(3)F為，F→G的化學方程式為，故答案為： ；

(4)M中含有羧基和羥基，可以發生取代反應，羥基能夠被氧化，含有肽鍵，能夠發生水解反應，含有苯環，能夠發生與氫氣的加成反應，不能發生消去反應，故選D；

(5)E為。①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，②能與NaHCO3反應，說明含有羧基，③含有—個—NH2，說明苯環上含有1個羧基、1個羥基和1個氨基，同時滿足條件的E的同分異構體有：當氨基和羧基位于鄰位時，羥基有4種位置，即4種同分異構體；當氨基和羧基位于間位時，羥基有4種位置，即4種同分異構體；當氨基和羧基位于對位時，羥基有2種位置，即2種同分異構體；共10種，故答案為：10；

(6)以 為原料制備，可以首先制得 ，再由發生縮聚反應即可。由制，需要將溴原子水解為羥基，再氧化就可以得到羧基，將硝基還原就可以得到氨基，因此合成路線為： ，故答案為： 。