Question

軟性隱形眼鏡是由甲基丙烯酸羥乙酯［CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH］的高聚物(HEMA)制成的超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯。
（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A                  、E                  。
（2）有機(jī)物C的名稱為                。
（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：C→D              ，E→F               。
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
I→G                                                       ；
G+F→H                                                     。

Answer 1

（1）CH₂＝CHCH₃（2分）    (CH₃)₂C(OH)COOH（2分）
（2）2－丙醇（或：異丙醇）（2分） （3）氧化反應(yīng)（2分）  消去反應(yīng)（2分）
（4）CH₂ClCH₂Cl＋2NaOHHOCH₂CH₂OH＋2NaCl（3分，條件、配平各1分）
HOCH₂CH₂OH＋CH₂＝C(CH₃)COOHCH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH＋H₂O（3分）

試題分析：A和HBr反應(yīng)生成B，B是溴丙烷，所以根據(jù)B的化學(xué)式可知A是丙烯，其結(jié)構(gòu)簡式是CH₂＝CHCH₃。由于HEMA的單體是甲基丙烯酸羥乙酯，所以由轉(zhuǎn)化圖可知H應(yīng)為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH。乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二氯乙烷，則I是1,2－二氯乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH₂Cl。I水解生成G，則G是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH。G和F在濃硫酸的作用下生成H，所以根據(jù)H和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH₂＝C(CH₃)COOH。E在濃硫酸的作用下加熱生成F，這說明該反應(yīng)應(yīng)該是消去反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH₃)₂C(OH)COOH。根據(jù)已知信息①并結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH₃COCH₃，即D是丙酮。C是醇，可以轉(zhuǎn)化為丙酮，這說明C是2－丙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₃，C發(fā)生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCH₃。
（1）由以上分析可知A和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=CHCH₃、(CH₃)₂C(OH)COOH。
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CHOHCH₃可知，C的名稱是2－丙醇（或：異丙醇）。
（3）C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，C生成D的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，E為(CH₃)₂C(OH)COOH，F(xiàn)為CH₂＝C(CH₃)COOH，E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)。
（4）I為CH₂ClCH₂Cl，發(fā)生取代反應(yīng)可生成HOCH₂CH₂OH，反應(yīng)的方程式為CH₂ClCH₂Cl＋2NaOHHOCH₂CH₂OH＋2NaCl；G為HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為CH₂＝C(CH₃)COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為HOCH₂CH₂OH＋CH₂＝C(CH₃)COOHCH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH＋H₂O。