Question

（7分）相對分子質量不超過200的某芳香族化合物，欲確定其結構，學習小組的同學進行了一系列實驗，獲得如下信息：
I．元素分析證明：該物質只含C、H、O三種元素，且氧元素的質量分數為31.6%。
II．該物質不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，其苯環上的一元取代物有兩種。
III．0.1mol該有機物分別與足量NaHCO₃溶液或足量金屬鈉反應，均可放出2.24L氣體（體積均已折算為標準狀況下的體積）。
（1）該有機物的結構簡式是            。
（2）寫出同時符合以下條件的該有機物的兩種同分異構體的結構簡式：            。 
            。
（①苯的對位二元取代物 ②能夠發生銀鏡反應 ③遇FeCl₃溶液發生顯色反應）
（3）第（2）小題中有一種物質還能發生水解反應，寫出該物質發生下列反應的方程式
①與Na₂CO₃溶液反應：                                                   
②與NaOH溶液反應：                                                    

Answer 1

（1）有苯環，且在苯環的對位上，一側是-COOH另一側是-CH₂OH    （2分）
（2）
（3）+ Na₂CO₃→ NaHCO₃ +
+ 2NaOH HCOONa + H₂O +

由“III”，得：
0.1mol該有機物與足量NaHCO₃溶液反應，可放出2.24L氣體（標準狀況），說明1個該有機物分子中有1個-COOH；0.1mol該有機物與足量金屬鈉反應，可放出2.24L氣體（標準狀況），說明1個該有機物分子中有2個-OH，其中：1個是-COOH ，1個是-OH，所以，該有機物分子中至少有3個氧原子；
再由“I”，得：設該有機物分子式 C_xH_yO_z，相對分子質量為R，
則  16z/R=31.6%，即：16z=0.316R，得：Z只能等于3，此時R為152，
所以，分子式為C₈H₈O₃；
為芳香族化合物，則含有苯環，再由“II”，得：-OH不能直接連在苯環上；該有機物的結構中應有兩個對位的支鏈；
（1）該有機物的結構簡式：有苯環，且在苯環的對位上，一側是-COOH另一側是-CH₂OH；
（2）要求：有醛基和酚羥基；
（3）能發生水解反應，說明有酯基，是（2）給答案中的第一種；
①與Na₂CO₃溶液反應，只有酚羥基能反應，且生成NaHCO₃，其余不變；
②與NaOH溶液反應，既發生酯的水解反應，又發生酚羥基與堿的中和反應；