Question

【題目】五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中間體H的一種合成路線如下：

(1) A中含氧官能團的名稱為____________和____________。

(2) B→C的反應類型為____________。

(3) F的分子式為C10H11NO5，E→F發生還原反應，寫出F的結構簡式：____________。

(4) D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：__________。

①能發生銀鏡反應、水解反應且能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中有4種不同化學環境的氫。

(5) 或。寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)__________________________

Answer 1

【答案】羥基 羧基 取代反應

【解析】

A和CH3OH 在催化劑作用下發生取代反應生成B，B與(CH3)2SO4 發生取代反應，生成C，C用CH2I2 將-OH保護起來，得到D，D與濃硝酸發生取代反應生成硝基化合物E，E中硝基被SnCl2 和HCl還原成氨基，生成F，F為，F與NaNO2 、H2SO4生成G，G與CuBr反應生成H。

(1) A中含氧官能團的名稱為羥基和羧基。

(2)B中羥基上的H與(CH3)2SO4 發生取代反應生成C ，B→C的反應類型為取代反應。

(3)F的分子式為C10H11NO5，結合D和G的結構簡式，D與濃硝酸發生取代反應生成硝基化合物E，E中硝基被SnCl2 和HCl還原成氨基，生成F，F為。

(4) D為，同分異構中①能發生銀鏡反應、水解反應且能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，和醛基；②分子中有4種不同化學環境的氫，說明苯環的取代基呈軸對稱，可能結構為：。

(5)根據題干提供的信息，模仿D到G合成的過程，先用濃硝酸硝化，再還原生成氨基，與NaNO2 、H2SO4生成，再水解生成酚，和(CH3)2SO4為原料制備，合成路線流程圖。