Question

（10分）利用核磁共振技術測定有機物分子的三維結構的研究獲得了2002年諾貝爾化學獎。在有機物分子中，不同氫原子的核磁共振譜中給出的峰值（信號）也不同，根據峰值（信號）可以確定有機物分子中氫原子的種類和數目。例如二乙醚的結構簡式為：CH₃—CH₂—O—CH₂—CH₃，其核磁共振譜中給出的峰值（信號）有兩個，如圖所示：

(1) 下列物質中，其核磁共振氫譜中給出的峰值（信號）只有一個的是         。

A．CH3CH3

B．CH3COOH

C． CH3COOCH3

D． CH3OCH3

(2) 化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂, A的核磁共振氫譜圖如圖所示，則A的結構簡式為：                   ，請預測B的核磁共振氫譜上有         個峰（信號）。

（3）（4分）用核磁共振氫譜的方法來研究C₂H₆O的結構，
簡要說明根據核磁共振氫譜的結果來確定C₂H₆O分子結構的方法是
                                                        。

Answer 1

（1）AD（2分）；      （2）BrCH₂CH₂Br（2分），  2（2分）；
（3）若圖譜中給出了3個吸收峰（信號），則說明C₂H₆O的結構是CH₃CH₂OH（2分）；
若圖譜中給出了1個吸收峰（信號），則說明C₂H₆O的結構是CH₃OCH₃（2分）。

（1）考查有機物中氫原子種類的判斷。一般同一個碳原子上的氫原子是相同的，同一個碳原子所連接的甲基上的氫原子是相同的，具有對稱性結構（類似于平面鏡成像中物體和像的關系）。據此可判斷A～D中分別含有的氫原子是1、2、2、1，所以答案選AD。
（2）根據圖可知，分子中只有一種氫原子，所以A的結構簡式為BrCH₂CH₂Br，則B的結構簡式為CH₃CHBr₂，因此B的核磁共振氫譜上有2個峰。
（3）如果圖譜中給出了3個吸收峰（信號），則說明C₂H₆O的結構是CH₃CH₂OH（2分）；如果圖譜中給出了1個吸收峰（信號），則說明C₂H₆O的結構是CH₃OCH₃。