Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】(15分)醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展，其結構簡式為：。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應條件省略)。

已知： + H2O

回答以下問題：

（1）反應①的反應類型是 ；從A到B引入的官能團名稱是 。

（2）反應②的條件是 。

（3）反應③的化學方程式為 。

（4）關于E物質，下列說法正確的是 (填字母序號)。

a．在核磁共振氫譜中有四組吸收峰

b．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

c．可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應

d．存在順反異構

（5）寫出G的結構簡式 。

（6）分子結構中只含有一個環，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有 種。

①可與氯化鐵溶液發生顯色反應； ②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。

其中，苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為 。

Answer 1

【答案】(1)取代反應(或硝化反應)(1分)；溴原子(1分) (2)氫氧化鈉溶液，加熱

(3)(3分) (4) cd

(5) (6)13；

【解析】

試題分析：與濃硝酸、濃硫酸在加熱時發生取代反應產生A:對硝基甲苯；A與Br2在光照時發生取代反應產生B:；B與NaOH的水溶液發生取代反應產生相對分子質量是153的C：；C氧化變為D：；D與發生反應產生E:；苯酚與丙二酸酐發生反應產生G：；G與E發生反應形成。

（1）根據以上分析可知反應①的反應類型是取代反應；從A到B發生取代反應，引入的官能團名稱是溴原子；

（2）反應②是鹵代烴的水解反應，反應的條件是氫氧化鈉溶液，加熱。

（3）與發生反應③產生的化學方程式為

。

（4）物質E是，在a．在物質分子中含有五中不同的氫原子，所以核磁共振氫譜中有五組吸收峰，a錯誤；b．物質D中含有醛基和物質E中含有的碳碳雙鍵都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，b錯誤；c．物質E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發生加成反應，碳碳雙鍵可以發生加成聚合反應、氧化反應和還原反應，c正確；d．由于在不飽和的碳碳雙鍵上連有不同的原子或原子團，它們可以在雙鍵的同側，也可在雙鍵的異側，故存在順反異構，d正確。答案選cd；

（5）根據反應物結合生成物的結構可知物質G的結構簡式是；

（6）分子結構中只含有一個環，且同時符合條件①可與氯化鐵溶液發生顯色反應；說明分子中含有酚羥基；②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體說明分子中含有羧基的G的同分異構體；；；；；；；；；；；；共有13種。其中，苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為。