Question

【題目】有兩種新型的應用于液晶和醫藥的材料W和Z，可用以下路線合成。

已知以下信息：

①(R1、R2、R3、R4為氫原子或烷烴基)

②1molB經上述反應可生成2molC，且C不能發生銀鏡反應

③(易被氧化)

④+CH3-CH=CH2

請回答下列問題：

(1)化合物A的結構簡式____________，A→B的反應類型為_______________。

(2)下列有關說法正確的是____________（填字母）。

A.化合物B中所有碳原子不在同一個平面上

B.化合物W的分子式為C11H16N

C.化合物Z的合成過程中，D→E步驟為了保護氨基

D.1mol的F最多可以和4 molH2反應

(3)C+D→W的化學方程式是________________________。

(4)寫出同時符合下列條件的Z的所有同分異構體的結構簡式：_____________________。

①遇FeCl3溶液顯紫色；

②紅外光譜檢測表明分子中含有結構；

③1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。

(5)設計→D合成路線（用流程圖表示，乙烯原料必用，其它無機過劑及溶劑任選）______________。

示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】(CH3)2CH-CCl(CH3)2 消去反應 C 、

【解析】

A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到B為烯烴，1mol B發生信息①中氧化反應生成2molC，且C不能發生銀鏡反應，B為對稱結構烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為(CH3)2C=C(CH3)2，C為，逆推可知A為(CH3)2CH-CCl(CH3)2。由W進行逆推，可推知D為，由E后產物結構，可知D與乙酸酐發生取代反應生成E，故E為，然后E發生氧化反應。對、比F前后物質結構，可知生成F的反應發生取代反應，而后酰胺發生水解反應又重新引入氨基，則F為，D→E步驟為了保護氨基，防止被氧化。

根據上述分析可知：A為(CH3)2CH-CCl(CH3)2，B為(CH3)2C=C(CH3)2，C為，D為，E為，F為。則

(1)根據上述分析可知，化合物A的結構簡式為：(CH3)2CH-CCl(CH3)2，A與NaOH的乙醇溶液在加熱時發生消去反應，產生B：(CH3)2C=C(CH3)2，乙醇A→B的反應類型為：消去反應；

(2)A.化合物B為(CH3)2C=C(CH3)2，可看作是乙烯分子中4個H原子分別被4個-CH3取代產生的物質，由于乙烯分子是平面分子，4個甲基C原子取代4個H原子的位置，在乙烯分子的平面上，因此所有碳原子處于同一個平面，A錯誤；

B.由W的結構簡式可知化合物W的分子式為C11H15N，B錯誤；

C.氨基具有還原性，容易被氧化，開始反應消耗，最后又重新引入氨基，可知D→E步驟為了保護氨基，防止被氧化，C正確；

D.物質F為，苯環能與氫氣發生加成反應，1mol的F最多可以和3molH2反應，span>D錯誤，故合理選項是C；

(3)C+D→W的化學方程式是：；

(4)Z的同分異構體滿足：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②紅外光譜檢測表明分子中含有結構；③1HNMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明分子結構對稱，則對應的同分異構體可為、；

(5)由信息④可知，苯與乙烯發生加成反應得到乙苯，然后與濃硝酸、濃硫酸在加熱50℃～60℃條件下得到對硝基乙苯，最后與Fe在HCl中發生還原反應得到對氨基乙苯，故合成路線流程圖為：。