Question

有機物A(C₁₀H₂₀O₂)具有蘭花香味，可用作香皂、洗發香波的芳香賦予劑。已知：

①B分子中沒有支鏈。

②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。

③D、E互為具有相同官能團的同分異構體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)B可以發生的反應有________(選填序號)。

①取代反應  ②消去反應  ③加聚反應  ④氧化反應

(2)D、F分子所含的官能團的名稱依次是___________、___________。

(3)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式：________________________。

(4)E可用于生產氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據報道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應的化學方程式是________________________。

Answer 1

(1)① ② ④  (2)羧基  碳碳雙鍵

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂COOH 

解析：本題是有機框圖推斷題，本題的題眼是B連續兩次氧化得D，可知B為醇，D為羧酸；由題意可知B、E具有相同的碳原子，A為酯，由A的分子式(C₁₀H₂₀O₂)可知B為5個碳原子的飽和一元醇，E為5個碳原子的飽和一元酸；由題干可知B在濃硫酸作用下發生消去反應生成烯烴F，在濃硫酸作用下與酸E發生酯化反應(取代反應)，被O₂氧化；與D、E具有相同官能團的同分異構體的結構簡式應符合C₄H₉—COOH，丁基有四種同分異構體，B分子中沒有支鏈，所以D分子中也沒有支鏈；E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，可推知E分子中只含有一種等效氫；所以D、E的結構簡式分別為：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、(CH₃)₃CCOOH。(4)主要是考查同學們根據信息書寫化學反應方程式的能力，已知反應物和生成物直接寫配平就可以了。