Question

【題目】氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）在合成路線上①～⑤反應中，屬于消去反應的為________(填反應序號)。

（2）寫出反應③、④的化學方程式：

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

（3）在一定條件下，D與有機物X發生酯化反應生成E(Mr＝164)，則X的結構簡式為________________________________________________________________________，寫出滿足下述兩個條件的E的兩種同分異構體的結構簡式：___________________。

a．屬于羧酸 b．苯環上的一氯取代物只有一種結構

Answer 1

【答案】（1）② （2）；

；

（3）HCOOH；

【解析】

試題分析：（1）根據流程圖可知，異丙苯發生氯代后生成的A中含有Cl原子，A發生消去反應生成烯烴，烯烴再與HCl發生加成反應生成鹵代烴，根據D的相對分子質量可知反應④是鹵代烴的水解反應，則D的結構簡式為，D發生催化氧化生成，所以在合成路線上①～⑤反應中，屬于消去反應的為②；

（2）根據以上分析可知反應③的方程式為

；反應④的方程式為

。

（3）D的相對分子質量是136，在一定條件下，D與有機物X發生酯化反應生成E(Mr＝164)，則X屬于羧酸，根據質量守恒定律，該羧酸的相對分子質量是164+18-136＝46，所以X是甲酸，結構簡式為HCOOH；D的同分異構體中屬于羧酸，說明含有羧基，苯環上的一氯取代物只有一種結構，說明結構對稱，苯環上只有一種氫原子，則可能的結構簡式為。