Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團為和（填名稱）．
（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2 ， X的結構簡式為 ．
（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是（填序號）．
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ、能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應．
Ⅱ、分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環．
寫出該同分異構體的結構簡式： ．
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以 為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用），合成路線路程圖示例如下：
CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵；羧基
（2）
（3）①③④
（4）
（5）
【解析】解：根據流程圖中，A發生取代反應生成B，B發生還原反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生水解反應生成F;
（1.）該物質中的官能團是醚鍵和羧基，所以答案是：醚鍵和羧基；
（2.）A發生取代反應生成B，根據A、B分子式的差異并結合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉化為酚羥基連接在X上，所以X的結構簡式為 ，所以答案是： ；
（3.）通過以上分析知，屬于取代反應的有①③④，所以答案是：①③④；
（4.）Ⅰ、能發生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
Ⅱ、分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環，說明該分子中含有兩個苯環且H原子種類是6，則符合條件的結構簡式為 ，所以答案是： ；
（5.）苯乙醛和NaBH4發生還原反應生成苯乙醇，苯乙醇發生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯發生加成反應生成 ， 和NaCN發生水解反應生成 ，其合成路線圖為 ，
所以答案是： ．