Question

【題目】有機物A（C12H15ClO3）為含多種官能團的芳香族化合物，其結構簡式如圖所示（其中虛線框內為未知部分的結構），A可發生如下轉化（其中部分產物已略去）。

已知：D能使溴的CCl4溶液褪色；B不能與FeCl3溶液發生顯色反應，1molB最多能與2mol金屬鈉反應；C的催化氧化產物不能發生銀鏡反應。請回答下列問題：

（1）寫出E中含氧官能團的名稱____________。

（2）寫出A的可能的一種結構簡式___________。

（3）寫出反應類型：C→D_________；B→E__________。

（4）寫出E與新制Cu(OH)2反應的化學方程式_____________。

（5）E有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有_______種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式____________。（任寫一種）

①含有苯環且苯環上只有一個取代基 ②分子結構中含有甲基 ③能發生水解反應

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 或 消去反應 氧化反應 ＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 5

【解析】（1）由B的分子式得B的不飽和度是4，B不能與FeCl3溶液發生顯色反應，這種設問一般要考慮苯環，說明B分子中存在2個羥基，又B的催化氧化產物能發生銀鏡反應，說明E中存在醛基，綜合分析E分子中含有醛基、羥基；

（2）B不能與FeCl3溶液發生顯色反應，1molB最多能與2mol金屬鈉反應，說明B中存在2個羥基，結合C的結構簡式，所以A的結構簡式為或；

（3）D能使溴的CCl4溶液褪色，說明D中存在碳碳雙鍵，說明C→D發生了消去反應，E比B分子中少了氫原子，所以B→E發生了氧化反應；

（4）由A的結構簡式得E的結構簡式，所以E與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為
＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O；

（5）E的同分異構體能發生水解反應，說明存在酯基；則同時含有苯環且苯環上只有一個取代基，分子結構中含有甲基的E的同分異構體按照酯的構成共有5種，包括。