Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團為________________（填名稱）。

（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為______________。

（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是_______________（填序號）。

（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ、能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。

Ⅱ、分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環。

寫出該同分異構體的結構簡式：_______________。

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

合成路線流程圖第一步已給出，請補充完整。

_________________________________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羧基 ①③④

【解析】由合成流程圖可知，A發生取代反應生成B，然后依次發生還原反應，取代反應，取代反應，水解反應生成非諾洛芬。則

（1）由結構簡式可知非諾洛芬中的官能團為醚鍵、 羧基。（2）A發生取代反應生成B，根據AB分子式的差異并結合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉化為酚羥基連接在X上，所以X的結構簡式為；（3）①為取代反應，②為加成反應，③為取代反應，④為取代反應，⑤為水解反應其實質是先加成后取代，所以取代反應的有①③④；（4） 能發生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與氯化鐵發生顯色反應，說明含有酚羥基，分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環，說明該分子中含有兩個苯環且氫原子種類是6，則符合條件的結構簡式為。（5）苯乙醛和NaBH4發生還原反應生成苯乙醇，苯乙醇發生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯發生加成反應生成，和NaCN發生水解反應生成，即合成路線圖為。