Question

【題目】A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：

已知：

①+

②R—C≡NR—COOH

回答下列問題：

(1)D的名稱是___________，B含有的含氧官能團的名稱是__________。

(2)C的結構簡式為_____________，D→E的反應類型為 ____________。

(3)E→F的化學方程式為___________。

(4)中最多有_____個原子共平面，發生縮聚反應生成有機物的結構簡式為__________。

(5)B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應的共有_______種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6:1:1的是__________(寫結構簡式)。

(6)結合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設計合成路線(其他試劑任選)________。

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 酯基 取代反應或水解反應 10 。 8 C H2=C H2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

B發生加聚反應生成聚丁烯酸甲酯，則B結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，A發生發生加成反應生成B，則A結構簡式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發生水解反應然后酸化得到聚合物C，C結構簡式為；A發生反應生成D，D發生水解反應生成E，E能發生題給信息的加成反應，結合E分子式知，E結構簡式為CH2=CHCH2OH、D結構簡式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發生加成反應生成F，F結構簡式為，F發生取代反應生成G，G發生信息中反應得到，則G結構簡式為；

（6）CH2=CH2和HBr發生加成反應生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發生取代反應生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發生水解反應然后酸化得到CH3CH2COOH，據此分析解答。

1. 由分析可知D結構簡式為CH2=CHCH2Cl，其名稱是3-氯丙烯，B結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，B中含氧官能團名稱是酯基。

故答案為：3-氯丙烯；酯基。

2. 由分析可知C結構簡式為，D發生取代反應或水解反應生成E；

故答案為： ；取代反應或水解反應；

3.E結構簡式為CH2=CHCH2OH、F結構簡式為，E發生加成反應生成F，該反應方程式為。

故答案為：。

4. 該分子中含有10個原子，根據乙烯結構特點知，該分子中所有原子共平面；該有機物發生縮聚反應產物結構簡式為。

故答案為：10；。

5. B結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應，說明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基，為甲酸酯，符合條件的同分異構體有HCOOCH=CHCH2CH3 HCOOCH2CH=CHCH3 HCOOCH2CH2CH=CH2 HCOOC(C H3)=CHCH3 HCOOCH=C(CH3)2 HCOOC(CH3)CH=CH2 HCOOCHC(CH3)=CH2 HCOOCH(CH2CH3)=CH2，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是。

故答案為：8；。

6. C H2=CH2和HBr發生加成反應生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發生取代反應生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發生水解反應然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為

C H2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH，

故答案為：C H2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。